Química Orgânica ⇒ Nomenclatura enóis isômeros constitucionais Tópico resolvido

[FISMAQUIM]

Desenhe as estruturas e forneça os nomes IUPAC dos enóis isômeros constitucionais de fórmula molecular C4H5OH.

[JigsawMOD]

Desenhe as estruturas e forneça os nomes IUPAC dos enóis isômeros constitucionais de fórmula molecular C4H5OH.

FISMAQUIM, eu encontrei 4 enóis isômeros constitucionais de fórmula molecular C4H5OH:

[1] 1,3-butadienol
XXXX://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/E_-1_3-Butadienol

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[2] ciclobuten-1-ol
XXXX://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10616842.html

2.png (22.01 KiB) Exibido 1416 vezes

[3] 3-metil-ciclopropen-1-ol
XXXX://commons.[Utilize a ferramenta de imagens do fórum].org/wiki/File:3-methylcyclopropen-1-ol.png

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[4] 2-metil-ciclopropen-2-ol
XXXX://commons.[Utilize a ferramenta de imagens do fórum].org/wiki/File:2-methylcyclopropen-2-ol.png

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REFERÊNCIAS = substituir XXXX por https (o Forum não aceita varias URLs)
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[allenlee888]

De acordo com a fórmula molecular C4H5OH que você forneceu, isso representa uma molécula que contém quatro átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um hidroxi. Na química orgânica, a estrutura que corresponde a esta fórmula molecular é principalmente compostos de tipo enol, ou seja, compostos que contêm ligações duplas carbono-carbono (C = C) e grupos funcionais hidroxi (-OH).
Possíveis estruturas de enol e nomenclatura IUPAC
Para o C4H5OH, os isômeros estruturais (constitutionais) do enol são principalmente possíveis:
2-Buteno-1-ol (2-buteno-1-ol)
Fórmula estrutural: CH-CH(OH)-CH3
Este é o isômero de enol mais estável, porque o hidroxi está localizado no extremo da cadeia, com efeitos de conjugação mais fracos com ligações duplas.
3-Buteno-1-ol (3-Buteno-1-ol)
Fórmula estrutural: CH₂=CH-CH₂-CH₂OH
Nesta estrutura, o hidroxi está separado de um submetilo com ligações duplas, com uma estabilidade ligeiramente menor do que o 2-buteno-1-álcool.
1-Hidroxi-1-buteno (1-Hidroxi-1-buteno)
Fórmula estrutural: CH₂=C(OH)-CH₂-CH₂
Nesta estrutura, o hidroxi está ligado diretamente a um átomo de carbono duplamente ligado, formando uma estrutura de tipo enol, mas geralmente instável e facilmente isomerizada para formas cetônicas mais estáveis, como a butona.
Nota importante: A estrutura do enol é geralmente instável e é facilmente convertida em estruturas cetônicas mais estáveis (como a butona) por meio do tautomerismo. Assim, na solução, a estrutura de enol acima é equilibrada com a estrutura cetônica correspondente.
Resumo
Para C4H5OH, os principais isômeros estruturais de enol são 2-buteno-1-ol, 3-buteno-1-ol e 1-hidroxi-1-buteno. É importante notar que essas formas de enol não são estáveis ​​na solução, mas se transformam com a estrutura cetônica.

[allenlee888]

@allenlee888 muito obrigado pela contribuição