Química Orgânica ⇒ radical e grupo funcional Tópico resolvido

[Argean]

Bom dia a todos.

Li em um material didático de um curso tradicional de pre-vestibular que uma cadeia só é considerada ramificada se tiver carbono terciário e quaternário.

Isso procede?

Pergunto porque, no livro do Feltre, há exemplo de uma cadeia que ele classifica como ramificada, mas ligada a carbono que parece secundário. Digo parece porque o tal carbono está ligado a um enxofre (CH3-S-CH(CH3)-CH3)

Daí, minha segunda questão:

Carbono ligado a um hetero-átomo conta na classificação como primário, secundário etc?
Mais uma vez, nesse material do tal curso, há exemplo de benzeno ligado a grupo amina, mas o carbono dessa ligação está como secundário.

E, ainda:
Qual a diferença entre radical e grupo funcional?

Já assisti videos que diferenciam radical de grupo funcional por numero de eletrons pares ou impares.

Nesse caso, poderia ser a justificativa para os questionamentos acima.


Obrigado e abs

[lmtosta]

Argean,


Toda vez em que houver uma necessidade de determinar qual será a cadeia carbônica principal, você terá necessariamente a classificação da molécula orgânica como uma estrutura de cadeia ramificada!!!!!!!

Isto porque o carbono "divisor de águas", ou seja, o carbono que separa uma possibilidade de cadeia carbônica de outra, via de regra, encontra-se ligado de ponta a ponta a duas porções diferentes (como em uma cadeia carbônica comum, linear), porém encontra-se ligado a, no mínimo, um hidrogênio como terceira ligação, e ao outro grupo carbônico como quarta ligação, fazendo dele, no mínimo, um carbono terciário como afirma seu material!!!!!!!!

A classificação primário, secundário, etc, está relacionada à formação de novas cadeias carbônicas possíveis, direta ou indiretamente, e a grupamentos de átomos ou moléculas capazes de provocar um efeito estérico significativo na estrutura da molécula, desde que haja, neste grupamento, uma nova cadeia carbônica ou ao menos mais um carbono, capaz de possibilitar uma nova cadeia, teoricamente!!!!!!!!!

O efeito estérico está relacionado com a capacidade da molécula, ou de parte dela, de provocar bloqueios de atuação de outra molécula, de modo a evitar reações químicas em sítios moleculares específicos, devido ao tamanho e repulsão eletrônica de determinados radicais!!!!!!!!!

Por exemplo, existem situações em que o heteroátomo de outra molécula consegue atacar e abstrair o hidrogênio de uma molécula porém, se houver, no carbono vizinho dessa mesma molécula, um radical ramificado, grande e volumoso o bastante, o heteroátomo da outra molécula experimentará uma repulsão intereletrônica tão intensa do referido radical volumoso do carbono vizinho dessa molécula, que não conseguirá abstrair o hidrogênio em questão e a reação química não procederá!!!!!!!!

A isso dá-se o nome de efeito estérico!!!!!!!!!

O único ligante capaz de se combinar ao carbono de modo a gerar um efeito estérico quase nulo é o hidrogênio. E, aliado a isso, pelo fato de o metano ser a substância orgânica mais simples que existe, com o menor efeito estérico possível, com um carbono ligado a quatro hidrogênios, toma-se o metano por base de referência de material orgânico para posteriores classificações, fazendo-se cada substituição de hidrogênio para classificar como primário, secundário, terciário, etc, desde que substituído por cadeias carbônicas direta ou indiretamente, com progressivo aumento (ordem crescente) do efeito estérico, de primário para quaternário!!!!!!!!!

Uma vez que carbonos ligados a heteroátomos também provocam significativo efeito estérico, também entram na classificação relacionada ao carbono central, ou principal. Embora haja um heteroátomo separando 2 carbonos, a sequência de carbonos é contabilizada para efeitos de radical ligado ao carbono central!!!!!!!!!!

Até mesmo um cloro ligado diretamente ao carbono principal provoca efeito estérico significativo na molécula. Só não é contabilizado para fins de determinação do carbono como sendo primário, secundário, etc, porque não está ligado a um segundo carbono, que tornaria real a possibilidade de aumentar ainda mais a cadeia ramificada, sendo pois, ponta de linha e inviabilizando novas cadeias e novas estruturas orgânicas possíveis se o cloro se ligasse a mais um carbono, pelo menos!!!!!!!!

Lembrando que o hidrogênio é o único átomo em que o efeito estérico é desprezível e serve de padrão ouro de abundância nas substâncias, como no metano, na razão de 1:4!!!!!!!!

Portanto, endosso o que se afirma no livro do Feltre (apesar de não gostar da obra dele) e o primeiro comentário do seu material didático!!!!!!!!!

Assim, o carbono central da estrutura do livro do Feltre pode ser considerado terciário e a estrutura como ramificada, com a cadeia carbônica principal contendo o átomo de enxofre e um total de 3 carbonos, com uma ramificação de grupo metil no carbono ligado ao enxofre de um lado e outro carbono do outro lado!!!!!!!!!

O carbono central é considerado terciário, pois liga-se a uma ponta de grupamento metil em uma extremidade, liga-se a outro grupo metil na figura de ramificação e, por fim, ao grupo metil de outra extremidade através do heteroátomo de enxofre, restando apenas um hidrogênio de sobra (carbono terciário)!!!!!!!!!

Também concordo com seu material didático na questão do "benzeno ligado a grupo amina". Veja que o carbono em questão está ligado a dois grupamentos de carbono (cada metade do benzeno) e a um hidrogênio. Porém, o heteroátomo de nitrogênio, diferente do exemplo do Feltre, não estende uma nova cadeia carbônica mas, ao contrário, encerra em um grupamento NH2 "inerte" (similar ao metano CH4), ou seja, embora a molécula como um todo seja considerada "orgânica", essa extremidade em específico seria "inorgânica", impedindo-a de entrar na classificação dos carbonos (já que não forma nenhuma cadeia carbônica nova), tornando a classificação similar ao que se tem com um segundo hidrogênio, fazendo do carbono central um átomo de carbono secundário!!!!!!!!!

Por fim, o grupo funcional é toda e qualquer porção da molécula capaz de participar ativamente de reações químicas e formar novos compostos orgânicos!!!!!!!!!!

Uma porção significativa de uma molécula orgânica se mantém inerte nas reações, porém a porção que de fato reage, pode ser considerada como grupo funcional, ou seja, "que funciona", como o próprio nome já diz!!!!!!!!!

Espero ter ajudado.

[Argean]

lmtosta, bom dia.
Acabei de revisar sua aula. Altíssimo nível. Vou pesquisar mais com base no que vc informou. Certamente vai ampliar meus horizontes em orgânica.
Muito obrigado, mais uma vez.

[lmtosta]

Argean,


Às ordens, sempre que precisar!!!!!!!!!!


Abraços.

[Argean]

Uma duvida aqui:

Também concordo com seu material didático na questão do "benzeno ligado a grupo amina". Veja que o carbono em questão está ligado a dois grupamentos de carbono (cada metade do benzeno) e a um hidrogênio. Porém, o heteroátomo de nitrogênio, diferente do exemplo do Feltre, não estende uma nova cadeia carbônica mas, ao contrário, encerra em um grupamento NH2 "inerte" (similar ao metano CH4), ou seja, embora a molécula como um todo seja considerada "orgânica", essa extremidade em específico seria "inorgânica", impedindo-a de entrar na classificação dos carbonos (já que não forma nenhuma cadeia carbônica nova), tornando a classificação similar ao que se tem com um segundo hidrogênio, fazendo do carbono central um átomo de carbono secundário!!!!!!!!!

Se o grupo amina, nesse caso, estivesse ligado a um hidrocarboneto (por ex, -NH-CH3), o carbono do benzeno (ao qual a metilamina está ligada) seria terciário? Pelo que entendi da sua explicação, o carbono do benzeno é secundário pois está ligado a um grupo amina inorgânico, que não conta na classificação por não formar radical orgânico.

[lmtosta]

Argean,


Isso mesmo.


Essa é a ideia!!!!!!!!!!

[Argean]

lmtosta, excelente

[lmtosta]

Bons estudos e siga com esse entusiasmo pelo conhecimento!!!!!!!!!

É gostoso estudar, independente do assunto!!!!!!!!!

Agora, mais recentemente, estou aprendendo Direito e aperfeiçoando Contabilidade!!!!!!!!!

Difícil dizer o que é mais gostoso, quando se tem (ou se adquire) uma visão sistêmica e interconectada de uma ou mais áreas!!!!!!!!!

É simplesmente delicioso!!!!!!!!!!


Abraços

[Argean]

lmtosta, vi uma entrevista com o Terence Tao em que ele fala do processo de conhecimento usando uma metáfora interesante: caminhar pelo processo do conhecimento é como olhar uma paisagem coberta de nevoeiro, onde só se vê os picos das montanhas. À medida que se avança, esse nevoeiro vai baixando... até que um dia vc consegue ver o vale todo. Tem gente que satisfaz com a visão de alguns picos. Outros querem ver um pouco mais. E tem aqueles que querem ver a paisagem inteira, com rios, florestas, cachoeiras...

No meu atual estágio, só vejo nevoeiro. Mas, às vezes, a fumaça se dispersa um pouco e consigo ter um vislumbre maior. Pra ver toda a paisagem, tem que tomar o processo com caminho de vida.

Valeu!! Bons estudos pra vc tb.

[lmtosta]

Terence Tao é uma excelente referência, não só como Matemático, mas também como ser humano mesmo!!!!!!!!!


Na Contabilidade, vejo bem o contorno da paisagem, mas com um nível razoável de neblina ainda!!!!!!!!!

Quanto ao Direito, nada muito nítido. Talvez um esboço do cenário, na analogia do Tao!!!!!!!!!!


Ainda tem muito o que quero estudar!!!!!!!!!


Isso inclui Imunologia, como interseção com a Química, nesta parte que envolve interleucinas e outras substâncias que atuam como receptores celulares parte do Sistema Imunológico!!!!!!!!!!


Estudar é delicioso!!!!!!!!!!!


Não reclamaria se existisse a profissão de estudante!!!!!!!!


=D