Química Orgânica ⇒ (UEG) Reações de Substituição Tópico resolvido

[MariannaLira]

Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia diretamente a
posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo dessa reação e leva à
formação preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa reação, responda aos itens abaixo:

questaoquimica.png (3 KiB) Exibido 8258 vezes

a) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em reações de
substituição eletrofílica.

b) Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e B.

[poti]

Olá.

a) Os ortoparadirigentes (ativadores) possuem apenas simples ligações.
Os metadirigentes (desativadores) possuem duplas, triplas ou ligações dativas.

O grupo Hidróxi (-OH) possui apenas simples ligações, ou seja, é ativador.

b) Como já disse, haverão isômeros para as posições para e orto. O grupo [tex3]HNO_3[/tex3] tem fórmula molecular [tex3]OH - NO_2[/tex3], ou seja, esse [tex3]OH[/tex3] reage com algum [tex3]H[/tex3] formando [tex3]H_2O[/tex3] e o [tex3]NO_2[/tex3] toma a posição antiga do [tex3]H[/tex3].

161900.gif (2.93 KiB) Exibido 8253 vezes

Os compostos A e B estão representados na figura, com a devida marcação no composto que não se forma.

Abraço!