Química Orgânica ⇒ (PUC-RIO 2010) Química Orgânica

[Sardinha]

O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras).

testosterona-estradiol.jpg (9.51 KiB) Exibido 8971 vezes

Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a) o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.
b) a testosterona é uma substância aromática.
c) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.
d) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
e) as duas substâncias possuem grupo carbonila.

Gabarito: D. Minhas dúvidas são:
- Duplas ligações conjugadas são ligações duplas entre átomos de carbono que se alternam com simples, certo? Na testosterona, consegui observar 2 ligações duplas, só que uma é entre C e O. Não entendi.
- Não compreendi exatamente o erro da alternativa A.
Alguém pode ajudar?

[Unicamp2016]

A- Carbono assimétrico ou quira e quando o átomo de carbono faz 4 ligações diferentes.

000.png (34.52 KiB) Exibido 8967 vezes

Identifiquei 2 carbonos quirais (provavelmente tem mais), Portanto A esta incorreta.
B - A testosterona não é uma substancia aromática pois não possui anel benzênico.
C- Nenhuma substancia possuem hibridação Sp, pois para ter hibridação sp o carbono tem que fazer 2 duplas ou 1 tripla e uma simples ( que nao é nenhum dos casos)
E - O Estradiol noa possui um grupo C=0 portanto não pode ter a função Carbonila.
D- duplas ligações conjugadas , é quando temos ligações duplas separados por uma simples.

Na testosterona, pegando pelo ponto em verde temos C=C-C=0
No Estradiol as duplas ligações conjugadas estão no anel benzênico.

[Sardinha]

Obrigado pela explicação.