Química Orgânica ⇒ (UFOP-2007) Ozonólise Tópico resolvido

[Liliana]

Considere a sequência de reações:

reação1.JPG (7.93 KiB) Exibido 2682 vezes

DÊ a estrutura de X.

Resposta:

res.JPG (2.74 KiB) Exibido 2682 vezes

Alguém pode me explicar como chegar nessa resposta, fazendo um favor??

[alevini98]

Y

Z

Lembre que o ácido sulfúrico é um poderoso desidratante. Como as duplas dos dois compostos (Y e Z) ficaram em torno do mesmo carbono, é bem provável que o ácido sulfúrico tenha retirado uma molécula de água desse carbono e formado dois compostos diferentes (não quebrando a ligação, e sim retirando a hidroxila do carbono e hidrogênio de um carbono vizinho de um dos compostos, e no outro composto o hidrogênio provém do outro carbono vizinho).

Logo chegamos ao gabarito.

[Liliana]

Eu tinha conseguido chegar até os compostos Y e Z. Aí olhando a resposta, eu consegui hidratar Y e chegar no gabarito, mas com o composto Z, eu não consigo chegar na mesma molécula que o mostra no gabarito... Fica o composto CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 .
Não entendi a parte de "não quebrando a ligação, e sim retirando a hidroxila do carbono e hidrogênio de um carbono vizinho de um dos compostos, e no outro composto o hidrogênio provém do outro carbono vizinho". Como assim retirando de um dos compostos??

[Liliana]

Alguém, por gentileza???

[undefinied3]

Não entendi sua dúvida.
"Fica o composto CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH3"
Essa é exatamente a molécula do gabarito.

[Liliana]

Agora que eu percebi que eu escrevi errado o composto que forma. Hidratando o composto Y realmente forma a molécula do gabarito, mas hidratando o composto Z fica CH3-CH2-CH2-C(OH)CH3- CH3

[Liliana]

Por que pela regra de Markovnikov, o hidrogênio da hidroxila prefere o carbono mais hidrogenado. Se fosse o menos hidrogenado, formaria o composto do gabarito...

[undefinied3]

Você está certa quanto a isso (pelo menos não vejo nenhum erro). O problema é que a desitradação deu origem a duas moléculas, essa é a hipótese inicial do enunciado, e portanto devemos nos adaptar a ela.
A regra da Markovnikov sempre indicará o produto preferencial, isto é, ele aparecerá em maior porcentagem, mas isso não quer dizer que não existirá outros. No caso, o problema deu interesse ao produto não principal.

[Liliana]

Ahhh simmm!!!
Entendi então!!
Obrigada