Química Orgânica ⇒ Isomeria Geométrica e Substituição Aromática Tópico resolvido

[Liliana]

A fenilefrina é um dos principais princípios ativos usados em descongestionantes nasais. Por ser vasoconstritor, diminui a quantidade de secreção produzida em gripes e resfriados. É também usada para tratamentos oftalmológicos.

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Analisando a estrutura da fenilefrina, pode-se afirmar que:

(A) Não é capaz de formar ligações de hidrogênio com a água.

(B) Possui um anel aromático dissubstituído na posição meta.

(C) Apresenta isômeros geométricos.

(D) Possui as funções álcool, amida e fenol.

(E) Sua fórmula molecular é C9H11O2N.

Por que é a (B) e não a (C)??
Para ter uma dissubstituição meta, não deveria ter uma ramificação no carbono mais inferior do ciclo? Por que aí sim, a partir dele, teria substituição no carbono 3, sendo um no sentido horário e outro no anti-horário.
E partindo do carbono que sai a maior ramificação, há uma dupla ligação. O primeiro carbono está ligado a essa ramificação grande e a uma parte do anel aromático. O outro carbono está ligado a um H e ao resto do anel aromático. Não pode ser assim?

[jrneliodias]

Olá, jovem.

A substituição na posição meta se dá em relação as ramificações, veja que a partir da hidroxila, o outro grupo está na posição meta. Da mesma forma, se analisar a maior ramificação, a hidroxila também estará na posição meta.

Para ter isomeria geométrica, deveria haver uma dupla ligação. Entretanto, lembre que essa duplas na figura são apenas uma representação, elas estão se movendo constantemente, tanto que a melhor representação seria um circulo. Logo, não pode haver isomeria geométrica.

Espero ter ajudado. Abraço.

[Liliana]

Entendi. Muito obrigada!!!