Química Orgânica ⇒ Reação de adição em alcadienos

[britneyspears]

(Mackenzie-SP) Sobre um alcadieno, sabe-se que:

I) Sofre adição 1,4;

II) Quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hex-3-eno.

O nome desse dieno é:
a) hexa-1,2-dieno
b) hexa-1,3-dieno
c) hexa-2,4-dieno
d) hexa-1,4-dieno
e) hexa-2,3-dieno

Alguém poderia me explicar de maneira didática qual o raciocínio usado para resolver essa questão?

[Brunoranery]

Olá,
Para sofrer uma adição 1,4, o composto precisa ter ligações duplas conjugadas, ou seja: Carbono- Lig dupla- Carbono - Lig Simples - Carbono - Lig dupla
Para resumir, são ligações duplas alternadas.

Portanto, excluímos o 1,2 e 2,3 ( a) e e) )

Se está dizendo que na sua hidrogenação foi produzido o hex3eno, sabemos então que ele tinha 2 duplas alternadas. Quando há a hidrogenação de um composto com ligações duplas conjugadas, a ligação dupla que sobrou passa para o centro.
Você tem essa configuração: Dupla, simples, dupla. Depois da hidrogenação fica Simples, dupla, simples. Nesse caso, basta entender o mecanismo de reação.

Logo, as ligações estavam antes e depois do carbono 3, mas de forma alternada, portanto estavam no carbono 2 e no 4, por conseguinte temos o hexa-2,4-dieno.Letra C