Química Orgânica ⇒ (UFPB - 1977) Ponto de Ebulição

[ALDRINMOD]

Dentre os compostos abaixo, o de maior ponto de ebulição é:

a) cloreto de n-butila.
b) acetona.
c) álcool etílico.
d) ácido acético.
e) aldeído acético.

[Gustavo_HSAL]

Analisemos a estrutura de cada uma das substâncias:

1.º) cloreto de butila (vale lembrar que a IUPAC não recomenda o uso do prefixo n- para indicar que a cadeia do grupo ligante é normal).

[tex3]CH_3CH_2CH_2CH_2Cl[/tex3]

As principais forças intermoleculares que agem em tal substância são do tipo dipolo permanente/dipolo permanente.

2.º) propanona (acetona).

[tex3]CH_3COCH_3[/tex3]

As principais forças intermoleculares que agem em tal substância são do tipo dipolo permanente/dipolo permanente.

3.º) etanol (álcool etílico)

[tex3]CH_3CH_2OH[/tex3]

As principais forças intermoleculares que agem em tal substância são do tipo ligação de hidrogênio

4.º) ácido etanóico (acético)

[tex3]CH_3COOH[/tex3]

Há dois tipos de interação nessa substância: uma intramolecular e outra intermolecular. O grupo carbonila ligado à hidroxila permite que haja ligação de hidrogênio entre esses dois grupos ligantes (interação intramolecular), e a presença de hidrogênio ligado a átomo muito eletronegativo (F, O ou N) permite interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio. O que caracteriza, entretanto, a maior força intermolecular dessa substância é a possibilidade da formação de duas ligações de hidrogênio entre duas de suas moléculas.

5.º) etanal (aldeído acético)

[tex3]CH_3COH[/tex3]

As moléculas de etanal apresentam interações do tipo dipolo permanente/dipolo permanente.

Conclusão geral: A substância que apresentará maior ponto de ebulição será justamente aquela cujas moléculas apresentam maior intensidade de força intermolecular, visto que, tendo as moléculas, aproximadamente, o mesmo comprimento de cadeia carbônica, o critério de extensão de cadeia carbônica não influirá muito. A substância que apresentará maior ponto de ebulição será, portanto, o ácido etanóico (acético).

Resp.: letra dê.