Química Orgânica ⇒ (UEG) Funções orgânicas Tópico resolvido

[Auto Excluído (ID:20876)]

Estão apresentados a seguir quatro compostos orgânicos nitrogenados:


Dentre as moléculas apresentadas, qual estrutura é uma amina?

a)IV

b)I

c)III

d)II

Resposta

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Letra D. Pq a "IV" não pode ser considerada uma amina?

[Sypru]

Olá, Bart. Na verdade, eu não concordo com nenhum dos compostos serem uma amina. Veja bem:
Acredito que como tu já saibas, os compostos I e III não podem, pois, serem classificados como amina (na verdade, suas configurações são derivados do ácido carboxílico pela substituição da hidroxila pelo amino (NH2), portanto, classificação mais próxima da amida).

Tem-se, portanto, os compostos II e IV. Aqui, então, entra-se com as propriedades das aminas: Elas podem ser primárias, secundárias ou terciária. Sua derivação irá depender da quantidade de hidrogênio que será substituído na amônia (NH3), ou seja, se eu substituir todos os hidrogênios por radicais orgânicos hidrocarbônicos, terei um amina terciária. A grande questão, porém, é que cada hidrogênio deve ser substituído separadamente. Não há, por conseguinte, como uma amina ser formada a partir de uma dupla ligação no átomo de nitrogênio. Uma outra forma de eu justificar isso é que a hibridização característica da amina é sp², logo, é estritamente necessário que o nitrogênio realize três ligações simples. Se eu insiro um átomo de nitrogênio em um anel aromático (como ocorre no composto II) e ele mantém a propriedade de ocorrência de duplas e simples alternadas, pode-se concluir que haverá, então, uma dupla ligação no nitrogênio, o mesmo que acontece no composto IV.

Se tivesse retirado as duplas alternadas no composto II e inserido como NH, ele estaria correto, ou, então, se fosse uma ligação entre NH2 ligando-se com o benzeno, em substituição ao hidrogênio do carbono aromático.

Portanto, diante dos argumentos supracitados, pode-se inferir que não há como ter uma amina entre os quatro compostos.

[Auto Excluído (ID:20876)]

Olá, Bart. Na verdade, eu não concordo com nenhum dos compostos serem uma amina. Veja bem:
Acredito que como tu já saibas, os compostos I e III não podem, pois, serem classificados como amina (na verdade, suas configurações são derivados do ácido carboxílico pela substituição da hidroxila pelo amino (NH2), portanto, classificação mais próxima da amida).

Tem-se, portanto, os compostos II e IV. Aqui, então, entra-se com as propriedades das aminas: Elas podem ser primárias, secundárias ou terciária. Sua derivação irá depender da quantidade de hidrogênio que será substituído na amônia (NH3), ou seja, se eu substituir todos os hidrogênios por radicais orgânicos hidrocarbônicos, terei um amina terciária. A grande questão, porém, é que cada hidrogênio deve ser substituído separadamente. Não há, por conseguinte, como uma amina ser formada a partir de uma dupla ligação no átomo de nitrogênio. Uma outra forma de eu justificar isso é que a hibridização característica da amina é sp², logo, é estritamente necessário que o nitrogênio realize três ligações simples. Se eu insiro um átomo de nitrogênio em um anel aromático (como ocorre no composto II) e ele mantém a propriedade de ocorrência de duplas e simples alternadas, pode-se concluir que haverá, então, uma dupla ligação no nitrogênio, o mesmo que acontece no composto IV.

Se tivesse retirado as duplas alternadas no composto II e inserido como NH, ele estaria correto, ou, então, se fosse uma ligação entre NH2 ligando-se com o benzeno, em substituição ao hidrogênio do carbono aromático.

Portanto, diante dos argumentos supracitados, pode-se inferir que não há como ter uma amina entre os quatro compostos.

É o que pensei também, pois no anel e no outro ele irá fazer ligação dupla com C e é impossível obter algo que difere para um ser e o outro não. Obrigado pela atenção .

[Sypru]

Estarei sempre à disposição xD.

[Sypru]

Hey, mandei esta questão para um amigo avaliar e ver o que ele achava. Ele me retornou dizendo que, mesmo com toda essa nossa problematização, de fato, ocorre que o composto II é uma "exceção". Busquei um pouco mais, e o nome do composto é Piridina. Ele me disse que é uma questão de definição. Embora não se encaixe em todas as características das aminas, classifica-a como uma.

Já o composto IV, é uma derivação da amina, chamada imina (muito criativo), na qual ocorre que o nitrogênio realiza uma dupla-valência de ligação.

Então, é aquilo... Temos de aceitar... Mas acredito que foi proveitoso termos explanado sobre a questão ^^

[Auto Excluído (ID:20876)]

Hey, mandei esta questão para um amigo avaliar e ver o que ele achava. Ele me retornou dizendo que, mesmo com toda essa nossa problematização, de fato, ocorre que o composto II é uma "exceção". Busquei um pouco mais, e o nome do composto é Piridina. Ele me disse que é uma questão de definição. Embora não se encaixe em todas as características das aminas, classifica-a como uma.

Já o composto IV, é uma derivação da amina, chamada imina (muito criativo), na qual ocorre que o nitrogênio realiza uma dupla-valência de ligação.

Então, é aquilo... Temos de aceitar... Mas acredito que foi proveitoso termos explanado sobre a questão ^^

Que pegadinha interessante... Apesar que, provavelmente, não irá cair mais, pois é uma extrema exceção é interessante saber. Obrigado mesmo pelo feedback.