Química Orgânica ⇒ UNEB 2018 - características dos compostos orgânicos Tópico resolvido

[Liss15]

Oi, galera!! Poderia me ajudar nessa questão abaixo? Eu não compreendi o porquê da 02 e a 03 estarem falsas. E nem o gabarito. Agradeço desde já!

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Os recursos naturais continuam sendo importantes fontes de substâncias e precursores com grande potencial terapêutico, não apenas pelo grande número de espécies vegetais com propriedades medicinais inexploradas, mas principalmente pela variedade de metabólitos primários e secundários por elas sintetizados. Os principais compostos antioxidantes extraídos do alecrim e do gengibre são o ácido carnósico e o 6-gingerol, respectivamente, conforme estrutura química. Sobre a química dessas substâncias, é correto afirmar:

01) As moléculas de ácido carnósico e de 6-gingerol possuem os grupos funcionais característicos de álcoois e de ácidos carboxílicos.
02) Quando as duas substâncias atuam como antioxidantes, o estado de oxidação do carbono diminui.
03) A presença de carbonos quaternários propicia a atividade antioxidante do ácido carnósico e do 6-gingerol.
04) A reação de radicais livres com ácido carnósico ou 6-gingerol é uma reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
05) A atividade antioxidante das substâncias está associada ao grupo fenólico, presente nas estruturas das moléculas.

Resposta

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gab:05

[Brunoranery]

Olá Liss,
As moléculas antioxidantes, para impedir que radicais livres oxidem moléculas importantes do organismo, acabam se oxidando para pegar esses radicais e neutralizá-los efetuando ligações químicas. Então imagine: como os radicais fazem com que moléculas se oxidem (doem elétrons) e os antioxidantes acabam assumindo esse lugar de ser oxidado, o carbono que será ligado ao ânion terá seu estado de oxidação aumentado já em uma oxidação o nox aumenta. Logo, a 2 é falsa.

Se não estou enganado, a segunda estrutura nem tem carbono quartenário. Fora que a atividade antioxidante é propiciada pela espécie carbônica capaz de atrair mais o ânion que vai oxidar a molécula. Para isso, deve haver estrutura bem atraente no termo de reatividade.

O gabarito deve-se ao fato de a 05 ser a única correta. Não sei o motivo do grupo fenólico interferir na atividade antioxidante, deve ser pela questão da reatividade, mas das funções das moléculas, a única em comum é o Fenol.

[Liss15]

Olá, Brunoranery!!

Muito obrigada por responder!
Pera aí
eu escrevi errado. Eu não entendi foi a 04. Porque ela está falsa?

[Brunoranery]

Então, na reação que ocorre com o antioxidante há a transferência de elétrons, e não de H+. Portanto, pode até ser uma reação ácido-base de Lewis, mas de Brownsted Lowry, na qual há transferência de H+, não.