Química Orgânica ⇒ Reação de Neutralização Tópico resolvido

[Liliana]

Pesquisadores avaliaram a água potável de uma cidade brasileira e encontraram diversas substâncias que estão destacadas a seguir.

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Esses compostos relacionam-se a hormônios sexuais, produtos farmacêuticos e produtos de origem industrial. A princípio, segundo a autora da pesquisa, estes compostos não deveriam estar presentes na água consumida pela população. “Alguns foram encontrados numa concentração até mil vezes maior que em países da Europa”, relata
Gislaine Ghiselli, pesquisadora do Instituto de Química da Unicamp.

Para identificar as substâncias encontradas nessa água, vários testes são realizados. Um deles consiste na adição de gotas de uma solução de hidróxido de sódio para promover uma reação de neutralização. Dentre as substâncias apresentadas no texto, qual delas poderia ser identificada em uma reação de neutralização com o hidróxido de sódio?

A Benzopireno.

B Bisfenol A.

C Cafeína.

D Colesterol.

E Progesterona.

Resposta

---

B

Eu fiquei em dúvida entre a letra B e D, mas considerei a D correta. Sei que em uma reação de neutralização, ácido + base -> sal + água, faltando, então, apenas o ácido. Mas considerei o bisfenol A incorreto porque ele é apolar, já que é simétrico, então imaginei que não haveria rompimento na ligação OH do fenol justamente por ser apolar, então o O não conseguiria ter tanta eletronegatividade assim em relação ao H.
Já no colesterol, mesmo que o álcool não tenha uma característica propriamente ácida, pensei que ele poderia agir como um ácido fraco, e formaria um sal com O-Na+
Por que meu pensamento está errado?

Obrigada desde já!

[magben]

Liliana, Qual livro vc usa para estudar química?

[AlguémMeHelp]

Olá Liliana! Tudo bem?? Aparentemente seu argumento quanto à polaridade faz sentido sim; como não sou químico, me limito a não adentrar nesse aspecto, mas sim discurtir outro ponto, ok? Bom, quando tu afirma: "então imaginei que não haveria rompimento na ligação OH do fenol", na verdade elétrons do íon H+ ficariam retido no oxigênio do fenol, de tal forma que se formaria um ânion do composto Bisfenol A, entende? Até porque o teste consiste em aplicar uma base - NaOH(aq) -, logo o outro composto é um ácido, que, segundo a teoria de Arrhenius, é aquele composto que em solução aquosa (o exercício afirma que o composto está na água) libera íons H+.

Talvez você não tenha levado em conta que o Bisfenol A, dentre os apresentados, é aquele cujo ânion é o mais estável ao liberar os íons H+ devido à ressonância do anel aromático! Além disso, se você procurar uma tabela de pKa, observará que o caráter ácido de um álcool chega a ser, em vários casos, menor do que o da água!! O colesterol não seria diferente; uma forma de visualizar isso é a enorme instabilidade do seu ânion, pois, afinal, não há "estrutura" alguma que o torne estável: não há ressonância, há vários carbonos terciários, há um grupo eletrorrepelente g i g a n t e s c o , o que desestabilizaria o ânion desse composto, devido à movimentação não uniforme da densidade eletrônica sobre o oxigênio...

Essa linha de raciocínio em que considerei o ânion mais estável do Bisfenol A como critério para te evidenciar que ele é um ácido mais forte está de acordo com a teoria de Brönsted-Lowry, ok? Uma base-conjugada estável caracteriza o ácido que lhe deu origem como "forte"; nesta situação, Bisfenol A é mais forte, quanto à acidez, do que o colesterol. Espero ter ajudado qualquer dúvida, só comentar!! Se puder olhar a dúvida que lancei aqui no fórum! Ficaria mt grato se puder responder

OBS: ânion mais estável implica num ácido precursor que libera mais facilmente íons H+, daí o porquê de se pensar por esse lado. Um pouco mais sobre estabilidade de compostos orgânicos
mais um pouco sobre estabilidade de comp. org.

[Liliana]

Liliana, Qual livro vc usa para estudar química?

Não uso livro... Uso as apostilas do Poliedro

[Liliana]

AlguémMeHelp, muito obrigada!

Qual é o tópico da sua dúvida??

[magben]

Liliana, Vc tem o drive com as apostilas do poliedro?

[AlguémMeHelp]

Liliana, este é o link !! é sobre entalpia

[Liliana]

Liliana, Vc tem o drive com as apostilas do poliedro?

Não... são apostilas físicas mesmo...
Mas em grupos de estudos do face deve ter

[AlguémMeHelp]

magben, oi! blz?? Creio que pode encontrar facilmente estas apostilas no site online "fuvestibular", lá tem mtttt coisa bacana! Tem outro site bom com livros voltados às matérias de exatas chamado "blog sou exatas" ! Busque por lá, aposto que irá achar!

[JigsawMOD]

Liliana, Qual livro vc usa para estudar química?

Não uso livro... Uso as apostilas do Poliedro

Liliana, você estuda no Poliedro ou apenas usa as apostilas do Poliedro?