Química Orgânica ⇒ (UFPR-PR) Cadeias Carbônicas

[diogoleme]

(UFPR-PR) Dioxinas são substâncias que estão presentes na Terra há mais de 60 milhões de anos. Há mais de 200 tipos delas, constituindo o grupo
mais venenoso conhecido para o homem e para o meio ambiente. Aparecem como subprodutos nos processos de degradação e síntese de muitas substâncias em indústrias, tais como a alimentícia e a de papel e celulose. Estudos têm mostrado que as dioxinas causam câncer, reduzem as defesas imunológicas e perturbam o equilíbrio genético e hormonal, inclusive em embriões. Seu efeito é tão devastador que os Estados Unidos da América estabeleceram como concentração máxima permissível 1 fentograma de dioxina por litro de água (fento=1x10-15).
A molécula mais simples de dioxina, representada adiante, é a estrutura de partida para as demais e dá o nome a esta classe de compostos.

images.png (1.99 KiB) Exibido 3950 vezes

Com base nas informações acima, é correto afirmar:
(01) A fórmula molecular da dioxina é C12O2H8.
(02) Na estrutura da dioxina aparecem apenas 6 átomos de carbono com hibridização do tipo sp2
(04) Os átomos de oxigênio apresentam-se com uma densidade de carga eletrônica superior à dos átomos de carbono adjacentes.
(08) A dioxina é uma substância muito pouco reativa, não modificando a estrutura conformacional de proteínas e DNA.
(16) Nos Estados Unidos da América, uma amostra de água de volume igual a 1 m¤ seria considerada imprópria para o consumo se nela estivesse dissolvido 1 fentograma de dioxina.

A soma do gabarito está dando 01 + 04. No entanto, a minha fórmula molecular está dando C12H4O2Cl4. O que fiz de errado?

[Tassandro]

Note que o IDH da molécula vale 9.
Usando a fórmula:
[tex3]IDH=α-\frac{β}{2}+\frac{γ}{2}+1[/tex3] e substituindo [tex3]α=12[/tex3](número de átomos tetravalentes, [tex3]γ=0[/tex3](número de átomos trivalentes, temos que [tex3]β=8[/tex3]
Como [tex3]β[/tex3] é o número de átomos monovalentes([tex3]H[/tex3] e [tex3]Cl)[/tex3], temos que [tex3]8=4+n_H\iff n_h=4[/tex3]
Logo, a fórmula do composto é
[tex3]C_9H_4O_2Cl_4[/tex3]
Provável é que o gabarito esteja errado.
Espero ter ajudado.