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Por essa foto que você enviou, acho que não há resolução. Peguei uma outra imagem que segundo o site: http://quimicaparaovestibular.com.br/wa ... 9_20AA.pdf é do exame de 1989 e consegui fazer perfeitamente a questão. Observe a imagem:
(IME-1990) O composto A, de fórmula molecular [tex3]\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}[/tex3], quando tratado com [tex3]\text{H}_2\text{SO}_4[/tex3] concentrado a quente, fornece o produto B, de fórmula molecular [tex3]\text{C}_7\text{H}_{12}[/tex3]. A...
Observe a imagem: A última molécula é instável e pode ser hidrolisada gerando um ácido carboxílico, a amina terciária do enunciado e HCl. Como não se mostra o uso de água, preferi deixar desse modo.
(IME-1964) Um composto A, de fórmula molecular [tex3]\text{C}_3\text{H}_8\text{O}[/tex3], foi submetido à ação desidratante do [tex3]\text{H}_2\text{SO}_4[/tex3] concentrado, formando um hidrocarboneto não saturado B, que tem a propriedade de fixar...
Observe o esquema reacional: Perceba que, inicialmente, tanto o 2-propanol quanto o 1-propanol podem ser o composto A, porém, como a substância D é justamente o 2-propanol, logo só nos resta 1 alternativa para o A. Além disso, tenho...