IME/ITA ⇒ (IME-1964) Química Orgânica Tópico resolvido

[JigsawMOD]

(IME-1964) Um composto A, de fórmula molecular [tex3]\text{C}_3\text{H}_8\text{O}[/tex3], foi submetido à ação desidratante do [tex3]\text{H}_2\text{SO}_4[/tex3] concentrado, formando um hidrocarboneto não saturado B, que tem a propriedade de fixar HI, dando um derivado halogenado C. Sabe-se que C, quando hidrolisado pelo NaOH em solução aquosa transforma-se em D. Pedem-se as fórmulas estruturais planas e os nomes de A e D.

Resposta

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S/ GAB

[Ósmio]

Olá Jigsaw,

Observe o esquema reacional:

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Perceba que, inicialmente, tanto o 2-propanol quanto o 1-propanol podem ser o composto A, porém, como a substância D é justamente o 2-propanol, logo só nos resta 1 alternativa para o A. Além disso, tenho quase certeza que essa hidrólise significa substituição nucleofílica em meio aquoso onde a hidroxila da soda cáustica atua como nucleófilo atacando o carbono halogenado e ejetando o grupo de saída iodeto.

Obs.: A adição de um hidrácido segue orientação markovnikov onde o nucleófilo mais forte se liga ao carbono mais substituído, salvo o caso do HBr em presença de peróxido e luz.

Espero ter ajudado