Química Orgânica ⇒ (UEM – 2015) Aminoácidos essenciais Tópico resolvido

[anastacialina]

Oi, gente. Sup? Poderiam me ajudar aqui? O gabarito diz algo, mas eu penso ser outra resposta. Vamos lá:

01. Para mim ela está correta. Afinal o ácido carboxílico possui como grupo funcional a carbonila (não apenas).

02. Para mim a cadeia principal seria essa aqui, leucina e valina respectivamente:

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Mas ele parece tratar a cadeia principal como isso daqui, leucina e valina respectivamente:

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Não entendi muito bem, qual seria o certo?

04. Esse é aquele tipo de alternativa que eu acho que trás muita maldade por parte do examinador. Maldade ou falta de bom senso (isso pra economizar palavras). Pois pensem comigo: se um composto possui dois carbonos quirais em sua estrutua, ele necessariamente tem um carbono quiral. É uma questão semântica. "Ah... mas que esdrúxula sua forma de pensar!". Acredite ou não eu já via várias questões que trazem isso. "Tal composto possui um carbono quiral". Nessa frase o autor quis dizer que aquele composto possuia pelo menos um carbono quiral. Eu já vi também questões racionais dizendo "Tal composto possuim um, e apenas um, carbono quiral". Desse jeito não existe margem de dúvida para persarmos se o "um" é um artigo indefinido ou um numeral definido.

Bem, esses compostos possuem um carbono quiral. Mas o segundo (isoleucina) possui dois carbonos quirais. Ai o cara fala que: "cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral". Pô... se eu te pergunto se você tem um real e você me responde que sim, isso não quer dizer que você tenha apenas um real.

08. Mas um caso de maldade. Ela possui dois carbonos quirais diferentes entre si. Então segundo a regra de Van't Hoff ele possui 2^n enantiômeros com atividade óptica. "A molécula de isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos". Sim, ele pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos, mas não apenas dois. Mas sim 4 ao total, pois ela tem n = 2 carbonos quirais.

16. Bem, essa aqui cai para o caso da primeira. Qual seria a cadeia principal?

Poderia comentar algo? Principalmente a 01 e como interpretar esse tipo de questão que não deixa claro que o "um" é um artigo indefinido ou um numeral definido. Ou talvez tudo que eu falei está errado. Se for o caso, me mostre também, por favor.

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UEM 2015 — Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.

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01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.

Soma: ___

Resposta

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18

[Ósmio]

Olá anastacialina,

01 - Incorreta. Existe uma diferença entre carbonila e carboxila. Carboxilas (R-COOH) são grupos que se referem a ácidos carboxílicos, seus sais, etc. Enquanto que carbonila(R-CO-R) se referem a aldeídos e cetonas. Apesar de ambas terem C=O, são nomenclaturas distintas.

02 - Correta. Esquecendo um pouco de cadeia principal (nomenclatura) os alfa aminoácidos tem 4 partes. 1° a carboxila ligada ao carbono alfa. 2° hidrogênio ligado ao carbono alfa. 3° a amina (grupamento amino) ligado ao carbono alfa. Por fim, a 4° é justamente a cadeia carbônica ligada ao carbono que é chamada de substituinte. No caso das moléculas citadas, temos exatamente os substituintes ditos no enunciado.

04 - Incorreta. É MUITO POLÊMICO esse tipo de questão e acho que se deve deixar claro o comando nesse caso, mas geralmente o que ele quer dizer é se há APENAS um centro quiral o que para a molécula está incorreta.

08 - Mesma coisa da primeira, dava para ser mais específico. Como a molécula não tem plano de simetria e tem 2 carbonos quirais, na verdade possui 4 isômeros ópticos.

16 - Correta. Observe as moléculas arrumadas:

KingDraw200612222931(1).JPEG (7.87 KiB) Exibido 5837 vezes

O que muda entre elas é a posição da ramificação, logo são isômeros de posição.

[ASPIRADEDEU]

04 - Incorreta. É MUITO POLÊMICO esse tipo de questão e acho que se deve deixar claro o comando nesse caso, mas geralmente o que ele quer dizer é se há APENAS um centro quiral o que para a molécula está incorreta.

@Ósmio
Errei só essa 4 e por isso preferir não responder a duvida da colega anastacia, porém ainda estou com uma dúvida quando ele se refere a esse centro quiral ele quer dizer a unicidade de um carbono assimétrico ou ele que dizer a unicidade + centralidade e se for a 2 opção como eu saberia se ele está na posição central, pois isso só seria valido se a molécula tivesse quantidade impar de carbonos.

@anastacialina, desculpa ai por está perturbando teu tópico é pq fiquei curioso e o ósmio tem um bom conhecimento sobre a disciplina.

[anastacialina]

@ASPIRADEDEU, jamais estará pertubando. Se você não sabe algo, muito provavelmente eu não sei também. Logo sua dúvida é minnha também. That's the deal. Postou no meu tópico é assim. kkk. Brincadeira.

[Ósmio]

ASPIRADEDEU,

Centro quirais = centros de quiralidade= carbonos ou outros átomos quirais = carbonos ou outros átomos assimétricos.

Nunca vi nada falando sobre centralidade molecular.

[ASPIRADEDEU]

ASPIRADEDEU,

Centro quirais = centros de quiralidade= carbonos quirais = carbonos assimétricos.

Nunca vi nada falando sobre centralidade molecular.

Hum vlw, como sempre a química colocando nomes que confundem os estudantes.

[anastacialina]

— Examinador: Então quer dizer que existe um sinônimo que apenas uma parcela ínfima da população sabe, é isso?
— IUPAC: É isso sim.
— Examinador: Então por que não colocar?

[ASPIRADEDEU]

— Examinador: Então quer dizer que existe um sinônimo que apenas uma parcela ínfima da população sabe, é isso?
— IUPAC: É isso sim.
— Examinador: Então por que não colocar?

kkkkkkkk é bem isso,IUPAC do mal

[CogitoErgoGre]

Falaa gente,
me perdoem mas eu vou resuscitei esse tópico kkk.
Essa questão que a anastacialina citou, sobre a 04, que "se um composto possui dois carbonos quirais em sua estrutua, ele necessariamente tem um carbono quiral" é algo que costumava ser bemmmm recorrente na uem (estou me preparando para a prova da uem, acho que já fiz de 2014 pra baixo, além de 2018 e 2019); então, sinceramente, não sei o por que dessa questão não ter sido anulada [se eu não me engano, uma afirmativa semelhante foi dada como certa - no sentido que a questão te dava dois sorvetes e afirmava que tinha um sorvete (analogamente falando kkk) - em 2013 ou 12. ]

Agora, não sei se estou meio sonso kkk, mas aonde seria os carbonos quirais da isoleucina? só consigo enxergar um rsrsrs