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IME/ITA(IME) Fórmula Estrutural Tópico resolvido

Aqui deverão ser postadas questões desses vestibulares e de outras instituições militares (EN, CN, EsPCEx etc.).
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EngHaw Offline
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Jun 2020 28 10:52

(IME) Fórmula Estrutural

Mensagem por EngHaw »

Escreva a fórmula estrutural plana do produto principal de cada uma das reações representadas abaixo:

[tex3]\text{a})\ \text{A}\xrightarrow{\text{KOH}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{b})\ \text{CH3CH2-OH}\rightarrow\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{c})\ \text{[Na+][-HC(COOC2H5)2]+CH3CH2-Br}\xrightarrow[\text{éter etílico anidro}]{}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{d})\ \text{B}\xrightarrow{\text{HBr}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{e})\ \text{C}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Cl2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{f})\ \text{D}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Br2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{g})\ \text{E}\xrightarrow[\Delta]{\text{H2SO4 conc}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{h})\ \text{F}\xrightarrow{\text{KMnO4}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{i})\ \text{G}\xrightarrow{\text{R-MgCl}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+,H2O}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{j})\ \text{H+I}\xrightarrow{\text{NaOH aquoso}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Resposta

NÃO TENHO o gabarito
OBSERVAÇÃO: no item C o primeiro reagente é um composto iônico constituído de um cátion [Na+] e um ânion [HC(COOC2H5)2]-

A)
IME 1991 ENUNCIADOS 9q A.png
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B)
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C)
IME 1991 ENUNCIADOS 9q C.png
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D)
IME 1991 ENUNCIADOS 9q D.png
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E)
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F)
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G)
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H)
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I)
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Re: (IME) Fórmula Estrutural

Mensagem por Ósmio »

Olá EngHaw,

Na segunda reação, qual o outro reagente? De que ano é essa prova?
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EngHaw Offline
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Re: (IME) Fórmula Estrutural

Mensagem por EngHaw »

Ósmio escreveu: 28 Jun 2020, 21:29 Olá EngHaw,

Na segunda reação, qual o outro reagente? De que ano é essa prova?
Ósmio, não há outro reagente, é a 9.ª questão da prova de 1991, mas ficou estranho mesmo, olhei no original e está assim mesmo, deve estar faltando alguma coisa em cima da seta, poderia ser oxidação do álcool?
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Ósmio Offline
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Re: (IME) Fórmula Estrutural

Mensagem por Ósmio »

EngHaw,
EngHaw escreveu: 29 Jun 2020, 10:14 poderia ser oxidação do álcool?
Pode ser, vou fazer a questão me baseando nisso!
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Re: (IME) Fórmula Estrutural

Mensagem por Ósmio »

EngHaw,

Segue as reações. Na primeira, pela estequiometria, seria formação de um hidrato, mas, desconsiderando estequiometria, em meio básico também pode ocorrer condensação aldólica, então escrevi os dois. Ciclo com até 3 carbonos sofrem adição por conta da tensão angular do anel que aumenta a reatividade, já os de 5 para cima até 7, se não me engano, são estáveis e sofrem substituição.
20200629_123401.jpg
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KingDraw200605001540(1).JPEG
KingDraw200605001540(1).JPEG (11.98 KiB) Exibido 2216 vezes
KingDraw200612222931(1).JPEG
KingDraw200612222931(1).JPEG (12.04 KiB) Exibido 2216 vezes
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