Química Geral ⇒ Ufam (2018) - Química orgânica Tópico resolvido

[Albe]

Em meados do século XIX, o cientista francês Louis
Pasteur analisou cristais obtidos no fundo de barris
de vinho, os quais ele designou como uma forma de
ácido tartárico, ácido paratartárico ou ácido racêmico.
Esse brilhante cientista, munido de apenas uma
pinça, um simples “microscópio”, um pequeno
espelho e muita curiosidade, conseguiu separar os
cristais em dois tipos. Ele constatou que um tipo de
cristal era a imagem especular do outro. As
propriedades químicas e físicas de ambos os cristais
foram comparadas. Então, ele preparou uma solução
de cada cristal e as analisou sob o efeito da luz
plano-polarizada. Uma das soluções desviou a luz
para a direita (dextrorotatório) e a outra para a
esquerda (levorotatório). Pasteur sabia que esses
cristais eram diferentes no arranjo espacial de seus
átomos. Porém, somente em meados do século XX, e
após o surgimento da cristalografia de Raio X, foi
possível comprovar a estrutura tridimensional de
ambos os ácidos.

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Considerando os dois ácidos carboxílicos em
destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:

I. Os dois ácidos carboxílicos não possuem as
mesmas propriedades químicas.

II. O ácido dextrorotatório é a imagem especular do ácido levorotatório.

III. O número máximo de isômeros possíveis para o
ácido tartárico é quatro.

IV. Um dos isômeros do ácido tartárico é um
composto meso.

V. O nome sistemático do ácido tartárico
dextrorrotatório é ácido 2,3-dihidroxibutanodióico.

Assinale a alternativa correta:
a) Somente as proposições I, II e V estão corretas.
b) Somente as proposições I e III estão corretas.
c) Somente as proposições II e IV estão corretas.
d) Somente as proposições II, IV e V estão corretas.
e) Somente as proposições III, IV e V estão corretas.

Resposta

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D

Como saber o número máximo de isômeros possíveis para o ácido tartárico?

[Ósmio]

Olá Albe,

Conte o número de carbonos assimétricos. Após disso, eleva 2 a esse número. No caso do ácido tartárico, ele é simétrico, então sofre compensação interna por um dos isômeros, ocorrendo assim a formação do composto meso. Repare na imagem, o asterisco indica o carbono 2:

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O suposto enantiômero do composto é exatamente igual a ele, assim, o isômero meso conta como apenas 1 isômero. Com isso, temos 2 estereoisômeros que formam um par de enantiômeros e um isômero meso, que em relação aos outros dois são diastereoisômeros, um total de 3 esteroisômeros no total

[Albe]

@Ósmio, muito obrigado!!!