Química Orgânica ⇒ (PSC 2010) Reação de Substituição e Isomeria Tópico resolvido

[Albe]

A síntese de fármacos é um importante capítulo da química orgânica, uma vez que permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica apresenta características particulares, pois além de racionalizar uma seqüência de etapas sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis, é necessário também dispensar atenção ao grau de pureza e à escala da reação. Quando consideramos que os fármacos são produtos de um processo sintético de múltiplas etapas, podemos concluir que a pureza do produto final está diretamente relacionada à metodologia sintética empregada e à pureza dos intermediários e matérias-primas envolvidas na síntese (Química Nova na Escola (3)2001).

Neste sentido as sínteses estereoseletivas, síntese de apenas um dos enantiômeros, são cada vez mais necessárias e novas técnicas surgem a cada dia. Das sínteses abaixo quais as que apresentam em seus respectivos produtos isomeria óptica, portanto necessitam de síntese enantioseletiva.

I. 2-pentanol + HBr
II. 2-propanol + HCl
III. 3-octeno + H2O
IV. propeno + H2
V. ácido butanóico + etanol

A) apenas I e II
B) apenas II e III
C) apenas I e III
D) apenas III, IV e V
E) apenas II, IV e V

Resposta

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C

Por favor, explique o funcionamento e o produto das reações das afirmativas I e II.

Teríamos algum tipo de isomeria no produto da afirmação II?

[Ósmio]

Olá Albe,

Podemos interpretá-la como reações de substituição nucleofílica. O álcool reage para formar haletos de alquila em meio ácido concentrado. Observe o exemplo usando HCl e propanol.

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Dessa forma, os produtos formados em I e II serão 2-bromopentano e 2-cloropropano. Somente no 1 que teremos um produto com carbono assimétrico.

[Albe]

@Ósmio, muito obrigado pela resolução!!!!