IME/ITA ⇒ Simulado ITA-2° fase) Química Orgânica e Isomeria Tópico resolvido

[careca]

Simulado ITA) Explique por que é impossível isolar em solução aquosa um dos isômeros ópticos do 2-aminopropanal.

[Auto Excluído (ID: 23699)]

Tem 1 carbono quiral, então 2 enantiômeros.
Acho que em um deles ocorrerá ligação de hidrogênio intramolecular com algum rearranjo do grupo aldeído.
Em solventes polares (H2O), ocorrem reações enantiosseletivas... Ele explica um pouco sobre isso no John McMurry - Química Orgânica

[Ósmio]

Olá careca,

A ideia do [user]Zhadnyy[/user] me parece correta. Faça a estrutura do enol pela tatumerização do aldeído. O isômero cis tem a peculiaridade de formar lig. de hidrogênio INTRAMOLECULARES entre o grupo amino e a hidroxila do enol. Assim, a forma enólica é a predominante na solução, não sendo possível, portanto, isolar um dos isômeros ópticos.

[pedrosil3]

Verifique qual dessas moléculas 2-Buteno e 2-metil-2-buteno apresentam isomerismo
geométrico (cis-trans). Emboce todos os isômeros geométricos (cis-trans) encontrados

[JigsawMOD]

Verifique qual dessas moléculas 2-Buteno e 2-metil-2-buteno apresentam isomerismo
geométrico (cis-trans). Emboce todos os isômeros geométricos (cis-trans) encontrados

pedrosil3, é necessário abrir um NOVO TÓPICO para publicação de novas questões:

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