Química Orgânica ⇒ Reação orgânica de oxirredução

[albeistein]

• No caso dos compostos covalentes, o nº de oxidação corresponde à carga teórica que o átomo adquiriria se houvesse quebra da ligação covalente e os elétrons ficassem com o elemento mais eletronegativo. No contexto dos compostos covalentes, essa é a definição de NOX.

• Por conta da ideia acima, na introdução às reações orgânicas de oxirredução, o Feltre propôs um novo conceito para oxidação e redução:

  

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• Ele fez isso porque nas reações orgânicas de oxidorredução não há a transferência de elétrons, somente variação nos números de oxidação?

Obrigado!

[EDIT]
Até peguei uma questão do ENEM 2020 (digital) classificada como reação orgânica de oxidorredução. Nela, não há transferência de elétrons não? Somente variações dos nº de oxidação?

FELTRE OXIRRED.png (17.94 KiB) Exibido 1074 vezes

[Ósmio]

Olá albeistein,

Do meu ponto de vista, depende da reação

Geralmente pensamos em transferência de elétrons o processo de um metal perder um elétron, formando um cátion e um halogênio recebendo, formando um haleto, por exemplo. A transferência é bem óbvia. Agora, imagine uma hidrogenação de um alceno, houve transferência?

Em ambos os casos, o nox, respectivamente, do halogênio e carbonos diminuiu, mas no caso da hidrogenação não um ganho de elétrons de forma explícita pelos carbonos, apenas que estão mais ricos em densidade eletrônica que antes pois são mais eletronegativos que o hidrogênio, enquanto que os hidrogênios estão mais pobres do que antes. Aqui, não perda ou ganho de elétrons como se tivesse saindo de um e indo para o outro, e sim formando novas ligações.

Porém existem casos como a redução de Birch, uma reação orgânica, que um metal, por exemplo, átomos de sódio, doam um elétron ao benzeno, formando um alcadieno. Nesse caso, há variação do nox e transferência de elétrons.

Em suma, lembre-se dessa definição mais ampla e evite pensar demais se há transferência de elétrons ou não. Caso a questão peça para explicar, recomendo falar que ocorre transferência de Z elétrons da espécie X para a Y por uma questão de "costume do vestibular".

Na questão repare que o cátion vai de 3+ para 2+ então ocorre o recebimento de 1 elétron pelos dois cátions férrico de algum modo. Na vitamina C a oxidação ocorre pelo rompimento das ligações O-H e formando lig. C=O. Note que não deveria haver aquela dupla C=C na vitamina oxidada pois ocorreria a formação de 2 carbonos pentavalentes!

[albeistein]

Note que não deveria haver aquela dupla C=C na vitamina oxidada pois ocorreria a formação de 2 carbonos pentavalentes!

Isso. Essa imagem não é exatamente da questão, é de um comentário sobre ela. Na questão mesmo, é C-C.

[albeistein]

Caso a questão peça para explicar, recomendo falar que ocorre transferência de Z elétrons da espécie X para a Y por uma questão de "costume do vestibular".

No exemplo, eu diria então que houve transferência de 1 elétron da vitamina C para o íon ferro III?
Eu acho muito improvável o ENEM entrar nisso, eu criei esse tópico mais para me informar mais a respeito dessa "abertura de definição", mas eu diria isso acima?

[Ósmio]

albeistein,

Até onde sei, sim. Um pouco mais preciso seria dizer: "transferiu um par de elétrons, sendo 1 elétron para cada cátion férrico".