Química Orgânica ⇒ (CECIERJ - 2019 - CEDERJ) Reações Orgânicas Tópico resolvido

[ASPIRADEDEU]

O etanol (álcool etílico) tem grande importância na indústria pelo fato de servir como matéria-prima para a produção de outras substâncias. As reações do etanol na produção de outros compostos são dependentes do meio reacional.

A esse respeito, o etanol, quando em

Alternativas
A
presença de H3CCOOH/H+, forma o acetato de metila.
B
presença do K2Cr2O7 , forma um hidrocarboneto (alceno) correspondente: o eteno.
C
ácido e na temperatura de 170°C, forma um aldeído correspondente.
D
presença do KMnO4 , forma o ácido etanoico.

Resposta

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GAB:D

[Ósmio]

Olá ASPIRADEDEU,

Aqui você tem que quais são as reações orgânicas mais comuns com álcoois:

Captura de tela 2022-03-10 135550.png (17.88 KiB) Exibido 1324 vezes

Note que de cima para baixo temos:

- Oxidação de álcool a ácido carboxílico usando dicromato ou permanganato em meio ácido
- Desidratação intramolecular em meio ácido gerando um alceno
- Esterificação de Fischer (álcool + ácido carboxílico -> éster + água)
- Desidratação intermolecular em meio ácido gerando um éter simétrico (note que a temperatura é menor, ou seja, as condições reacionais são mais brandas)

O H+ significa que se utilizou um ácido para acidificar o meio, geralmente é o sulfúrico para evitar reações de substituição nucleofílica (SN1 e SN2) que podem acontecer caso se use um HCl ou HBr ou HI, por exemplo. Outro ácido que pode ser utilizado é o para-toluenossulfônico (TsOH).

Como bônus, deixei a oxidação seletiva do álcool ao aldeído usando PDC (dicromato de piridínio). Outros reagentes podem ser usados para isso, tais como PCC, DMP, NMO + TPAP, reagente de Collins e assim vai. Só coloquei como curiosidade. Essas reações são feitas em meio ácido porém na ausência de água. Por quê? Porque quando o álcool é oxidado gera-se primeiro o aldeído que em meio aquoso forma o chamado hidrato. Esse hidrato se comporta como álcoois frente a um oxidante e ocorre uma nova oxidação gerando o ácido. Quando usamos esses outros reagentes em diferentes meios, o hidrato não se forma e a oxidação não continua.

[ASPIRADEDEU]

Esse @Ósmio é o CARA !!! Vlw pela solução