Química Orgânica ⇒ Reações Orgânicas

[Maifa]

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Na obtenção do composto possivelmente ocorreu:
a)Nitração do cloro-benzeno
b)Redução do 1-cloro-3-aminobenzeno
c)Cloração do nitrobenzeno
d)Halogenação do orto-nitrotolueno
e)Nitração do cloreto de benzila

Gabarito

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C

Eu fiz a dirigência considerando o grupo Ch2Cl e do NO2, acabei acertando o gabarito por um "bizu" de que -RX tem preferência sob o grupo NO2, mas não senti muita segurança na resolução. Essa é solução mesmo?

[Auto Excluído (ID: 23699)]

Essa resposta está estranha. Tem um grupo CH2 surgindo do além?
Veja algo que me parece mais correto:

736512_679279_ans_797a30b5d44d491aab9f4e17ba2f05c9.png (7.34 KiB) Exibido 793 vezes

Acredito num erro de gabarito.

[Maifa]

É bem possível, esse material esta cheio de erros de gabarito. Obrigado!

[Auto Excluído (ID: 23699)]

Complementando:
a) impossível, pois teria surgido do além um CH2
b) impossível, pois teria, além de reduzido o grupamento amino, gerado do além um CH2
c) impossível, pois teria surgido do além um CH2
d) impossível, pois teria ocorrido mudança na posição do grupamento NO2 ou CH2Cl, pois o composto acima é meta. A reação de halogenação não justificaria esse deslocamento
e) correto