Química Orgânica ⇒ Polímeros por adição Tópico resolvido

[SWR]

Marcas Esmaecidas – Gel feito de látex natural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos indicou uma redução de 80% das rugas na região da testa e dos olhos, após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex da seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farmacologia, divulgada pela Revista n.° 157.


a) O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de partículas de polímeros que, após coagulação, leva à formação da borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 monômeros em cada representação.

b) Calcule a massa molar (g mol–1) de um látex cuja cadeia polimérica, para efeito de cálculo, é constituída por 10.000 unidades do monômero.

Não entendi a lógica de montagem dos polímeros... Não copreendi, especialmente, como as ligações duplas aparecem no item A... Tentei montar de várias formas e não encontrei os modelos compatíveis com o gabarito. Por gentileza, alguém poderia me indicar o passo-a-passo de como montar...?!

[lmtosta]

SWR,


Não sei se é esta questão de polímeros a que você se referia, mas vai minha contribuição.

Os monômeros mostrados nas figuras indicam que a formação do látex se dá através de moléculas que apresentam duplas ligações conjugadas, intercaladas entre si!!!!!!!!

Compostos com dupla ligação conjugada constituem uma classe especial de substâncias que formam materiais com propriedades físico-químicas peculiares e específicas, pois todos os carbonos estão hibridizados em sp2 e temos orbitais "p" sobrepostos de cada carbono, formando um sistema de ligações pi que se estende por toda a molécula, proporcionando a deslocalização de elétrons pi por toda a estrutura molecular!!!!!!!!!!

Com esta facilidade para os elétrons pi transitarem entre ligações por toda a estrutura molecular, temos duplas ligações deslocalizadas na estrutura, o que estabiliza ainda mais o composto, pois os elétrons de veem atraídos por dois ou mais átomos de carbono na estrutura, proporcionando um arranjo de menor energia total!!!!!!!!

Assim, com esta facilidade e potencial de estabilização, a polimerização permitiria a união dos monômeros para estabilizar ainda mais o sistema, proporcionando um sistema de ligações pi ainda maior!!!!!!!!!

Mesmo que houvesse alguma separação de carga inicial, as estruturas se estabilizariam logo após a polimerização, compensando a separação parcial de cargas!!!!!!!

Enfim, a solução para esta questão que levantas está na busca por textos sobre ligações duplas conjugadas!!!!!!!!!

Procure textos sobre compostos orgânicos com ligação dupla conjugada, ou sistemas conjugados!!!!!!!!!

Inclusive, ligações duplas conjugadas explicam características de muitos compostos orgânicos como a cor, por exemplo!!!!!!!!

Tome por base o que ocorre, por exemplo, com o 1,3-butadieno. É um excelente ponto de partida!!!!!!!!

No mais, o que não entendeu sobre ligações duplas no item A???????

As ligações duplas já aparecem no monômero do látex!!!!!!!!!!

Ligações duplas conjugadas!!!!!!!!!!

[lmtosta]

SWR,


As moléculas do monômero, representadas por estrutura canônica formada por duplas ligações conjugadas, conforme imagem apresentada, podem absorver energia do meio reacional que as cercam, envolvem e do qual participam diretamente, energia adicional esta que torna possível a existência de uma estrutura canônica de menor estabilidade e maior energia, com uma dupla ligação simples entre os carbonos 2 e 3 e a consequente separação de cargas nas extremidades, similar a um carbocátion em uma ponta (carbono 1, por exemplo) e um carbânion em outra ponta (carbono 4, por exemplo)!!!!!!!!!

Esta estrutura canônica de maior energia e menor estabilidade é possível, tendo em vista a possibilidade de ressonância entre as estruturas com duplas ligações conjugadas e esta por último mencionada, com separação de cargas. Uma vez que existe uma deslocalização dos elétrons "pi" entre os 4 carbonos hibridizados em sp2, com orbitais "p" "puros", as estruturas de ressonância justificam-se tendo em vista que esses elétrons "pi" dos 4 carbonos são melhor descritos como pertencendo à estrutura como um todo, ao invés de pertencerem a átomos isolados, com seus orbitais moleculares descrevendo tais partículas como pertencentes, SIMULTANEAMENTE, aos 4 carbonos sp2, de um modo geral. Com isso, toda e qualquer ligação química entre C1, C2, C3 e C4 tem potencial e condição técnica para acomodar uma dupla ligação, o que justifica uma estrutura de ressonância com uma dupla ligação química entre C2 e C3, seguido de uma separação de cargas, positiva em uma extremidade e negativa em outra!!!!!!!!!

Porém, esta segunda estrutura canônica mencionada, com separação de cargas, tende a ser mais energética e menos estável termodinamicamente. Só deve ser favorecida e permanecer ativa no sistema reacional se houver algum outro fato que reduza a energia final do sistema para menor do que a energia inicial da reação, para que o sistema como um todo adquira estabilidade termodinâmica e a reação química se concretize de vez!!!!!!!!!

E este fato citado acima é justamente o processo de polimerização!!!!!!!!!

Uma vez que o monômero absorva energia do meio reacional e favoreça o híbrido de ressonância como um todo, porém pendendo para a estrutura com ligação dupla simples e separação de cargas entre os carbonos das pontas das moléculas, de maior energia, com base nesta estrutura canônica de separação de cargas, as moléculas agora podem interagir de modo que a ponta carregada negativamente da molécula (similar ao carbânion) interaja fortemente com a ponta carregada positivamente do outro monômero (similar ao carbocátion), formando novas ligações químicas covalentes entre carbonos de diferentes unidades monoméricas, de modo que a formação destas novas ligações permite a liberação de quantidades verdadeiramente grandes de energia, em efeito cadeia e cascata, formando polímeros verdadeiramente extensos e estáveis!!!!!!!!!!

O polímero formado também será constituído por inúmeras ligações duplas conjugadas e sistemas "pi" imensos e deslocalizados por toda a estrutura!!!!!!!!

Como a deslocalização de elétrons "pi" e das próprias ligações "pi", com elétrons sendo atraídos por mais de um núcleo atômico constitui arranjo que libera quantidades gigantescas de energia, o resultado desta polimerização consiste em um produto bastante estável e de mais baixa energia!!!!!!!!!

Trocando em miúdos:
1) Monômeros representados por estrutura canônica de ligação dupla conjugada, passível de aplicação dos conceitos de hibridização sp2 e formação de híbridos de ressonância;

2) Meio reacional "ativa" os monômeros, com estes absorvendo energia do meio reacional, favorecendo a segunda estrutura canônica de ressonância, de maior energia, com uma das duplas ligações deslocalizadas, deslocando-se para o meio da estrutura (entre carbonos 2 e 3) e induzindo a outra dupla ligação a localizar e acumular uma carga negativa num dos carbonos da ponta, resultando em carbono com carga positiva em outra ponta. Estrutura de menor estabilidade;

3) A estabilidade é retomada e melhorada em relação aos monômeros iniciais, com as moléculas interagindo umas com as outras através de suas cargas opostas de cada monômero, para formar novas ligações químicas covalentes e novas hibridizações sp2 e estruturas de ressonância, permitindo liberação considerável de energia, em proporção capaz de compensar a energia mínima dos monômeros e gerar produtos (polímeros) mais estáveis do que o sistema químico considerado inicialmente;

4) Por fim, os polímeros formados são estáveis pelas ligações covalentes existentes previamente e formadas depois, bem como pela deslocalização de elétrons "pi", que são atraídos por 2 ou mais átomos da estrutura ao mesmo tempo, reduzindo a energia do sistema no pós-reação e, consequentemente, gerando uma estabilização sistêmica maior do que dos monômeros isoladamente!!!!!!!!!

Espero ter ajudado, mas siga perguntando se ainda tiver dúvidas!!!!!!!!!