Desculpe se as resoluções do moderador FelipeCaceres e do membro diogofp foram suficientes, é que eu creio que minha resolução esteja um tanto mais simples na parte de cálculos.
Observe a imagem, em que
[tex3]l[/tex3] corresponde à medida do lado do octógono(e, por consequência, do quadrado):

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Para o cálculo de
[tex3]x[/tex3], é necessário que se visualize o triângulo retângulo que é formado ao “arrastar”
[tex3]\bar{UM}[/tex3] até o ponto B, formando o triângulo
[tex3]UBC[/tex3], retângulo em C.
É necessário ainda que se saiba que o ângulo
[tex3]U\hat{B}C[/tex3] mede
[tex3]45^o[/tex3] (Tal demonstração encontra-se em spoiler no final da resposta). Logo, pelas relações trigonométricas do triângulo retângulo, tem-se:
[tex3]\cos45^o = \Large \frac{x}{l}\\
\boxed{x = \frac{l\sqrt{2}}{2}}[/tex3]
Dessa forma, calcula-se:
[tex3]\frac{l}{2} + \frac{l}{2} + \frac{l\sqrt{2}}{2} = a\\
2l + \sqrt{2}l = 2a\\
l = \frac{2a}{2+\sqrt{2}}[/tex3]
Racionalizando, tem-se
[tex3]l=a(2-\sqrt{2})[/tex3]
Como a área é dada por
[tex3]l^2[/tex3], tem-se:
[tex3]A=l^2\\
A=\left[a(2-\sqrt{2})\right]^2\\
A=a^2(4-4\sqrt{2}+2)\\
\boxed{\boxed{A=2a^2(3-2\sqrt{2})}}[/tex3]
Abraço, espero ter ajudado.