Química Orgânica ⇒ (UFPE) Cetonas Tópico resolvido

[emanuel9393MOD]

Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais:

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Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água. Sobre estes compostos, podemos afirmar:

0-0) Os dois ácidos liberam íons em solução aquosa;
1-1) O grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%;
2-2) O ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroacético;
3-3) O grupo [tex3]CF_{3}[/tex3] influencia na acidez do grupo carboxílico;
4-4) O ácido trifluoroacético tem massa molar superior ao ácido acético.


Pessoal, não entendi porque, conforme o gabarito, o item 1-1 é falso e o item 3-3 é verdadeiro.

[Swiichi]

Olá emanuel! Bem, vamos analisar afirmação por afirmação.

0-0) Correta. Ácidos carboxílicos liberam íons [tex3]H^+[/tex3] em solução aquosa.

1-1) Incorreta. O grau de dissociação iônica de um ácido diz respeito à força desse ácido. Ácidos orgânicos, em geral, são fracos e pouco ionizados, ainda mais um ácido que não tem nenhum grupo eletronegativo na cadeira pra favorecer a ionização do hidrogênio do grupo hidroxila.

2-2) Incorreta. O grupo [tex3]CF_3[/tex3] é um grupo extremamente eletronegativo (basta se lembrar que o elemento flúor é o mais eletronegativo de toda a tabela periódica). Esse caráter eletronegativo atrai os eletrons do composto e favorece o desprendimento do hidrogênio do grupo hidroxila, tornando o ácido trifluoroacético mais forte(mais ionizável) que o acético.

3-3) Verdadeiro. A acidez diz respeito a porcentagem ionizada do ácido. Sendo o grupo [tex3]CF_3[/tex3] extremamente eletronegativo, ele influi facilitando a ionização.

4-4) Verdadeiro, pois os três hidrogênios do ácido acético foram substituídos por átomos de fluor que tem mais massa molar do que os átomos de hidrogênio.

Espero ter ajudado. Abraço!

[emanuel9393MOD]

Olá, Swiichi

Você me respondeu o ítem 1-1 da seguinte forma:

"O grau de dissociação iônica de um ácido diz respeito à força desse ácido. Ácidos orgânicos, em geral, são fracos e pouco ionizados, ainda mais um ácido que não tem nenhum grupo eletronegativo na cadeira pra favorecer a ionização do hidrogênio do grupo hidroxila."

Eu concordo com a afirmação de que ácidos orgânicos são menos solúveis e ionizáveis. Um composto orgânico não precisa de um grupo eletronegativo para se tornar ionizável (Ex.: O metanol não apresenta nenhum grupo eletronegativo halogenado e apresenta solubilidade infinita em água). O correto seria dizer que a presença de um grupo eletronegativo aumentaria a sua ionização.

O ítem 3-3 realmente é verdadeiro. Não observei a presença do fúor.


Muito obrigado pelas explicações!