Química Orgânica ⇒ (FCM-MG) Propriedades Físicas e Químicas

[Diegooo]

A tabela contém algumas propriedades dos isômeros do 2-buteno.

isômeros ------------- [tex3]PF[/tex3] (°C)---------------[tex3]PE[/tex3] (°C)-------------[tex3]\Delta H[/tex3] de hidrogenação [tex3](kJ/mol)[/tex3]
cis–2–buteno--------- (–139) --------------------- 3,7 --------------------- (–119,7)
trans–2–buteno------- (–106) --------------------- 0,9 ---------------------- (–115,5)

É, portanto, INCORRETO, afirmar que:

A) A conversão do isômero cis no trans absorve 4,2 kJ/mol.
B) A estabilidade do isômero trans é maior do que a do cis.
C) A hidrogenação dos dois isômeros dá origem ao mesmo produto.
D) A 0°C, as interações de van der Waals são mais intensas no isômero cis.



Gabarito:A

[emanuel9393MOD]

Olá, Diegoo!

A) Errada.

[tex3]\Delta H^{0} \, = \, H_{p} \, - \, H_{R} \\ \Delta H^{0} \, = \, [-115,5] \, - \, [-119,7] \\ \Delta H^{0} \, = \, - \,\, 4,2 \,\, kJ/mol[/tex3]

Como o sinal da entalpia padrão da reação é negativo, trata-se de uma reação exotérmica. Com isso, há liberação de calor.

B) Correta

A estabilidade é maior no Trans - 2 - buteno por ser uma molécula apolar.

C) Correta.

A hidrogenação dos dois isômeros originará o gás butano.

D) Correta.

Pelo fato de o isômero Cis - 2 - buteno ser polar, apresenta ligações do tipo dipolo permanente que é mais intensa que as ligações do tipo dipolo induzido do Trans - 2 - buteno.

Um abraço!

P.S.: Qualquer dúvida, é só perguntar!

[Diegooo]

Olá, Emanuel

Vamos lá então, como sempre tenho algumas dúvidas em relação a letra b.

Também havia pensando nisso, mas creio que a estabilidade desses compostos não é dada em termos da polaridade não. Pois, sendo a molécula apolar ou polar não há tanta mudança em termos de estabilidade. Você concorda?

Abraço!

Uma observação

Observe que a alternativa A contradiz a alternativa B e vice-versa, ou seja, se o composto trans é mais estável (menor conteúdo energético), logo a conversão do composto cis (menos estável) no trans deverá liberar energia uma vez que o composto trans é mais estável (menor conteúdo energético).

Agora se o composto cis fosse o mais estável (o que não é o caso) ele apresentaria menor conteúdo energético, logo a conversão do composto cis no composto trans deveria absorver energia uma vez que o composto trans seria o menos estável (maior conteúdo energético).

Enfim, a questão é resolvida em torno dessas duas alternativas.

[emanuel9393MOD]

Rapaz, você foi ter dúvida logo na alternativa que eu também estava em dúvida. É sério, nas outras eu tenho convicção, mas na letra b) eu fiz apenas uma suposição.

Diegoo, com certeza a letra A está errada. Sem sombra de dúvidas. Depois das suas considerações, acredito que o composto trans seja mais estável por apresentar uma menor entalpia de formação. Acredito que seja isso, pois a questão não especificou a estabilidade.

Um abraço!