Química Orgânica ⇒ Isomeria Óptica (Meso) Tópico resolvido

[poti]

Considere o composto 2,3-dimetilbutanodial. Determine o número de isômeros opticamente ativos, o número de misturas racêmicas possíveis e se há ocorrência de isômero meso.

[gabrielbpf]

Olá!

Para descobrirmos o número de isômeros opticamente ativos, basta fazermos [tex3]2^{n}[/tex3], onde [tex3]n[/tex3] é o número de carbonos quirais!
Como o 2,3-dimetilbutanodial tem dois carbonos assimétricos, temos: [tex3]2^{2}=4[/tex3] compostos opticamente ativos.
Para quantidade de misturas racêmicas: [tex3]2^{n-1}=2^{2-1}=2[/tex3]!
Quanto à isomeria meso, não tenho certeza, mas acredito que ela exista em relação à rotação de 180º nos dois carbonos assimétricos simultaneamente, em torno do eixo da cadeia principal...

[gabrielbpf]

Desculpe pela incerteza do comentário anterior, mas agora estou convicto.
O composto 2,3-dimetilbutanodial apresenta um isomeria meso quando há a rotação em torno dos dois carbonos quirais, estando os dois grupos metil de um mesmo lado...
Acho que na hora de responder quanto isômeros ópticos você deve deixar a resposta "3", por que como há o composto meso, ele não deve ser contado duas vezes...

[Diegooo]

Olá poti,

Primeiro devemos prever a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol recorrendo a representação de fischer

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Observe que temos isomeria óptica com dois carbonos assimétricos iguais. Portanto, quando existem carbonos assimétricos idênticos, a simetria de algumas estruturas elimina alguns estereoisômeros. Neste caso, faca no dente, pois não há fórmula nenhuma a usar.

Perceba que as duas primeiras fórmulas da figura acima não são superponíveis, constituindo um par de antípodas ópticos. Perceba que a mistura equimolar dessas duas fórmulas é racêmica (d-l)

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Observe que a forma (3) "construída" pela união da parte esquerda da forma (1) com a parte direita da forma (2) é opticamente inativa uma vez que apresenta plano de simetria. Dessa forma perceba que as duas últimas fórmulas da figura acima é simétrica, ou seja, é inativa por compensação interna (na verdade é a mesma substância).

Desse modo temos:

* 1 isômero dextrógiro
* 1 isômero levógiro

Logo temos 2 isômeros opticamente ativos + 1 forma meso = 3 isômeros

* 1 Mistura racêmcia
* 1 forma meso

Espero ter ajudado!

[poti]

Então são 3 isômeros, 1l, 1d e 1meso ? Essa seria minha resposta ? A mistura racêmica é considerada um isômero ou apenas uma mistura ?

[Diegooo]

Oi poti;

Então são 3 isômeros, 1l, 1d e 1meso ? Essa seria minha resposta ?

Isso são três isômeros. Porém, temos apenas 2 isômeros com atividade óptica e enantiomorfos: o isômero dextrógiro e o isômero levógiro. No entanto, existe agora um isômero inativo: o isômero meso-2,3-butanodiol diastereoisômero em relação as formas dextrógiro e levógiro

A mistura racêmica é considerada um isômero ou apenas uma mistura ?

O racêmico, é a mistura do isômero dextrógiro e do isômero levógiro, na proporção de 50% de cada um, ou seja, uma mistura equimolar. Logo teremos 1 mistura racêmica

R:
o número de isômeros opticamente ativos: 2 isômeros opticamente ativos
o número de misturas racêmicas possíveis: 1 mistura racêmica
há ocorrência de isômero meso: Sim. 1 estrutura meso

Creio que seja isso Poti!

Espero ter ajudado.