Química Orgânica ⇒ (UNIMEP - SP) Isomeria Tópico resolvido

[Leandro]

O 1, 3 – diclorociclobutano:

a) apresenta isomeria espacial somente óptica.
b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.
c) não apresenta isomeria espacial.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.

Gabarito:

Resposta

---

e

[JigsawMOD]

O 1, 3 – diclorociclobutano:

a) apresenta isomeria espacial somente óptica.
b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.
c) não apresenta isomeria espacial.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.

Gabarito:

Resposta

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e

Leandro, trata-se de questão de isomeria espacial cis-trans e óptica:

gRnwdM6S8KpZ76ycZVjf_dichlorocyclobutanes.gif (11.16 KiB) Exibido 2687 vezes

A isomeria espacial geométrica ou cis-trans ocorre em compostos de cadeia fechada que apresentam dois ou mais grupos diferentes ligados a, pelo menos, dois átomos de carbono da cadeia. Mas, esses ligantes diferentes de um átomo de carbono precisam ser iguais aos ligantes do outro átomo de carbono.
Dois carbonos dessa estrutura possuem ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono. No primeiro caso, os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, assim esse é um esteroisômero cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo denominada de trans.
https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... clicos.htm

RESPOSTA = portanto a alternativa correta é a e) apresenta isomeria espacial cis-trans e óptica.

[Valdir]

Não estou conseguindo ver isomeria óptica no 1, 3 – diclorociclobutano, alguém pode me ajudar?

[JigsawMOD]

Não estou conseguindo ver isomeria óptica no 1, 3 – diclorociclobutano, alguém pode me ajudar?

Valdir, primeiro vamos estudar um caso de isomeria em compostos cíclicos:

* Isomeria óptica: Qualquer composto que possui estrutura assimétrica desvia o plano da luz polarizada e, consequentemente, realiza isomeria.

Vamos tomar como exemplo o 1,2 dicloropropano. Veja que, se traçarmos um plano de simetria no centro da molécula, o isômero trans será assimétrico e o isômero cis será simétrico:

planos-de-simetria-em-moleculas.jpg (8.83 KiB) Exibido 2671 vezes

Traçando plano de simetria em moléculas do 1,2-dicloropropano
Traçando plano de simetria em moléculas do 1,2-dicloropropano

Assim, temos que, visto que o isômero cis não possui cadeia assimétrica, ele não desvia o plano de luz polarizada, sendo opticamente inativo. Já o isômero trans é opticamente ativo, aparecendo na forma de levogiro, dextrogiro e uma mistura racêmica.
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/qu ... clicos.htm

De forma análoga podemos estabelecer que o isomero cis-1,3-diclorociclobutano é opticamente inativo (não possui cadeira assimétrica) e o trans-1,3-diclorociclobutano é opticamente ativo (possui cadeia assimétrica):

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[Valdir]

Não estou conseguindo ver isomeria óptica no 1, 3 – diclorociclobutano, alguém pode me ajudar?

Valdir, primeiro vamos estudar um caso de isomeria em compostos cíclicos:

* Isomeria óptica: Qualquer composto que possui estrutura assimétrica desvia o plano da luz polarizada e, consequentemente, realiza isomeria.

Vamos tomar como exemplo o 1,2 dicloropropano. Veja que, se traçarmos um plano de simetria no centro da molécula, o isômero trans será assimétrico e o isômero cis será simétrico:

planos-de-simetria-em-moleculas.jpg

Traçando plano de simetria em moléculas do 1,2-dicloropropano
Traçando plano de simetria em moléculas do 1,2-dicloropropano

Assim, temos que, visto que o isômero cis não possui cadeia assimétrica, ele não desvia o plano de luz polarizada, sendo opticamente inativo. Já o isômero trans é opticamente ativo, aparecendo na forma de levogiro, dextrogiro e uma mistura racêmica.
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/qu ... clicos.htm

De forma análoga podemos estabelecer que o isomero cis-1,3-diclorociclobutano é opticamente inativo (não possui cadeira assimétrica) e o trans-1,3-diclorociclobutano é opticamente ativo (possui cadeia assimétrica):

gRnwdM6S8KpZ76ycZVjf_dichlorocyclobutanes.gif

Entendi, eu estava procurando carbono quiral, essa técnica de traçar um plano de simetria para encontrar isomeria óptica é só em compostos cíclicos, certo?
Muito obrigado!