IME/ITA ⇒ (ITA - 2008) Funções Orgânicas Tópico resolvido

[mahriana]

Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas:

CH3CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3] A

CH3CH2CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3] B + C

(H3C)2CCH2 + H2SO4 [tex3]\rightarrow[/tex3] D + H2O4, calor [tex3]\rightarrow[/tex3] E

[Diegooo]

Olá mahriana;

Na primeira e na segunda situações temos reações de eliminação. Nas reações de eliminação atraímos para fora o que tem que sair, seja por meio de um reagente externo ou criando condições ambientais especiais para que a reação se processe.
Logo percebemos que os átomos não saem de forma espontânea.

1) Eliminação de Hidrogênio e Haleto (HCl)

Perceba que temos um derivado monohalogenado (1 átomo de halogênio, no caso Cl) tratado pela Potassa Alcoólica. A eliminação de H e Cl é conseguida através do emprego de hidróxido de Potássio em meio alcoólico. O halogênio sai com o Potássio formando um halogenidreto e o hidrogênio sai com o hidróxido formado água. Repare:


[tex3]CH_ 3CHClCH_3 + KOH[/tex3]( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CH_2[/tex3]
2-Cloro - propano

[tex3]\boxed{A \rightarrow CH_3CH=CH_2}[/tex3]

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

[tex3]CH_ 3CH_2CHClCH_3 + KOH[/tex3]( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CHCH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2[/tex3]

[tex3]\boxed{B \rightarrow CH_3CH=CHCH_3}[/tex3] (Produto Principal)

[tex3]\boxed{C \rightarrow CH_3CH_2CH=CH_2}[/tex3](Produto Secundário)

Na última situação temos uma reação de adição

3) Adição de ácido sulfúrico em alcenos

A adição ocorre segundo a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou da tripla.

[tex3]CH_3-CH_2-CH=CH_2 + \underbrace{H^+ HOSO_3^-}\rightarrow[/tex3]

[tex3](CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow[/tex3]

[tex3]CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3 + H_2SO_4[/tex3]

[tex3]\boxed{D \rightarrow (CH_3)_3C-OSO_3H}[/tex3]

[tex3]\boxed{E \rightarrow (CH_3)_3COH}[/tex3]

Ufa!

Espero ter ajudado!

Qualquer dúvida é só falar.

[mahriana]

A respeito da reação 3 tenho diversas dúvidas:

[tex3](CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow[/tex3]

De onde vem este [tex3]\underbrace{H^+OH^-}[/tex3] ?

Quanto a esta 2 ª adição de onde se origina E :

[tex3]CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3 + H_2SO_4[/tex3]

De onde vem este [tex3]+ H_2SO_4[/tex3] por que o enunciado diz

[tex3](H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow D + H_2O_4, calor \rightarrow E[/tex3]

Não teria de ser [tex3]H_2O_4[/tex3] em vez de[tex3]H_2SO_4[/tex3] novamente ?

Obs: A prova do ita 2008 tem até outro enunciado nessa questão :

[tex3](H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow D + H_2O, calor \rightarrow E[/tex3]

Mas este que apresentei no tópico estava em um livro didático e eu gostaria de ver a resolução pra ele mesmo



Desde já obrigada

[Diegooo]

Olá mahriana;


Acredito que o [tex3]H_2O_4[/tex3] se transforma em [tex3]H_2O[/tex3] e [tex3]O_2[/tex3] compostos mais estavéis!

Creio que você agora entendeu de onde veio [tex3]\underbrace{H^+OH^-}[/tex3]! Correto?

De onde vem este [tex3]H_2SO_4[/tex3] por que o enunciado diz

O [tex3]H[/tex3] sai com [tex3]OSO_3H[/tex3] regenerando o ácido súlfurico! O [tex3]H_2SO_4[/tex3] participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.

Não teria de ser [tex3]H_2O_4[/tex3] em vez de [tex3]H_2SO_4[/tex3] novamente

Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de [tex3]H_2O_4[/tex3], pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.

Espero ter ajudado!

[mahriana]

O [tex3]H[/tex3] sai com [tex3]OSO_3 H[/tex3] regenerando o ácido súlfurico! O [tex3]H_2SO_4[/tex3] participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.

mahriana escreveu:
Não teria de ser [tex3]H_2O_4[/tex3] em vez de [tex3]H_2SO_4[/tex3] novamente

Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de [tex3]H_2O_4[/tex3], pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.

Não, não quis dizer que haveria formação de [tex3]H_2O_4[/tex3], mas de qualquer modo disse por que não tinha entendido que o [tex3]H_2O_4[/tex3] tinha se transformado em [tex3]H_2O[/tex3] e [tex3]O_2[/tex3] quando adicionado ae não acompanhei o resto todo.
Não havia tambem percebido que o [tex3]H_2SO_4[/tex3] se regenerava daí surgiu a pergunta "onde está o [tex3]H_2O_4[/tex3] na reação? E esse [tex3]H_2SO_4[/tex3] a mais, e esta água( [tex3]H^+OH^-[/tex3]) ? " Tudo o que você esclareceu


Nesse caso é válido generalizar que quando adicionado ácido súlfurico a um alceno e posteriormente [tex3]H^+ OH^-[/tex3] ([tex3]H_2O[/tex3] ou até mesmo [tex3]H_2O_4[/tex3]) há regeneração do [tex3]H_2SO_4[/tex3] certo ?


Esclarecida a reação 3 , me restam dúvidas na 2

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?


Obrigada

[Diegooo]

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

Agora que percebi um erro cometido. Escrevi corretamente na primeira reação, porém não segunda parte não sei por qual motivo fiz uma confusão. A reação é uma Eliminação de Hidrogênio e Haleto ([tex3]HCl[/tex3]) e não Haleto de Hidrogênio. Se atenha a este fato.

O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?

O produto secundário será formado pela saída de H do carbono vizinho mais hidrogenado, ligado ao carbono que contenha o haleto.

Espero ter ajudado!