Química Orgânica ⇒ (UFPA) Grupos Funcionais - Aminas Tópico resolvido

[Barhbara]

A única das aminas[representadas] abaixo que produz álcool ao reagir com HNO2 é:
a) anel aromático----NH2
b) (Et)3N
c) iPr-NH2
d) (Me)2NH
e) (Me)2N-Et

(em que: Me=metil;Et=etil;iPr=isopropil)

[Auto Excluído (ID: 23699)]

Olá.
Achei essa questão bem específica: talvez no nível de segunda fase do IME.
Consegui encontrar algumas coisas:
1. As aminas primárias reagem com ácido nitroso formando sais de diazônio
2. As aminas terciárias normalmente se dissolvem em ácido nitroso, formando sais de amônio

No Wikipédia afirma-se que todas as aminas não aromáticas formam álcool - uma informação provavelmente incorreta.
No geral, acabei concluindo que a reação com ácido nitroso diferencia as aminas primárias, secundárias e terciárias.
Nessa questão eu vejo que:
a) É uma amina primária
b) Amina terciária
c) Amina primária
d) Amina secundária
e) Amina terciária

Sendo um processo de diferenciação entre aminas, sabemos que agora nos resta saber qual tipo de amina vai reagir de maneira a formar um álcool.
Pesquisando, encontrei que:
As aminas primárias alifáticas irá reagir com HNO2, formando álcoois (não necessariamente primários).

Portanto, nossa resposta acaba sendo letra C.


Essa questão é bem específica, abordando uma matéria que raramente é abordada no Ensino Médio. Talvez algum colega formado em Química possa te ajudar melhor.