Química Orgânica ⇒ (UFSC 2018) Ácido Tranexâmico Tópico resolvido

[lisdexuser]

O ácido tranexâmico pode evitar um terço das mortes de mulheres após o parto Pesquisas recentes revelaram que o ácido tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3 e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de coágulos, auxiliando o corpo a estancar os sangramentos e podendo evitar cerca de um terço das mortes causadas por hemorragias pós-parto. Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o tratamento clínico de manchas de pele chamadas de melasma. A utilização dessa substância consegue controlar o avanço do melasma.

Sobre o ácido tranexâmico, é correto afirmar que:

01. a molécula de ácido tranexâmico apresenta as funções orgânicas amina e ácido carboxílico.
02. a molécula de ácido tranexâmico apresenta estereoisômeros.
04. o ácido tranexâmico apresenta massa molar igual a 145 g/mol.
08. os substituintes do átomo de carbono do grupo carboxila estão arranjados de acordo com uma estrutura tetraédrica.
16. o grupo amina presente no ácido tranexâmico está ligado a um átomo de carbono insaturado.
32. para preparar 200 mL de solução aquosa contendo ácido tranexâmico 1,00 x 10^-3 mol/L, são necessários 31,4 mg do ácido.
64. no estômago de um paciente (pH próximo a 2,0), o ácido tranexâmico deverá se dissolver, pois será completamente convertido em sua base conjugada.

OBS: dúvida especialmente na afirmativa 02 (achar o carbono quiral da molécula)

Resposta

---

GABARITO: 35

[JigsawMOD]

O ácido tranexâmico pode evitar um terço das mortes de mulheres após o parto Pesquisas recentes revelaram que o ácido tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3 e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de coágulos, auxiliando o corpo a estancar os sangramentos e podendo evitar cerca de um terço das mortes causadas por hemorragias pós-parto. Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o tratamento clínico de manchas de pele chamadas de melasma. A utilização dessa substância consegue controlar o avanço do melasma.


OBS: dúvida especialmente na afirmativa 02 (achar o carbono quiral da molécula)

lisdexuser, mas carbono quiral não é caracteristica de enantiomeros e nao de estereoisomeros?

"O carbono quiral é uma característica de moléculas que possuem um centro de assimetria, onde um átomo de carbono está ligado a quatro grupos diferentes. Essas moléculas não podem ser sobrepostas à sua imagem espelho, resultando em duas formas distintas, chamadas de enantiômeros"

[lisdexuser]

O ácido tranexâmico pode evitar um terço das mortes de mulheres após o parto Pesquisas recentes revelaram que o ácido tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3 e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de coágulos, auxiliando o corpo a estancar os sangramentos e podendo evitar cerca de um terço das mortes causadas por hemorragias pós-parto. Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o tratamento clínico de manchas de pele chamadas de melasma. A utilização dessa substância consegue controlar o avanço do melasma.


OBS: dúvida especialmente na afirmativa 02 (achar o carbono quiral da molécula)

lisdexuser, mas carbono quiral não é caracteristica de enantiomeros e nao de estereoisomeros?

"O carbono quiral é uma característica de moléculas que possuem um centro de assimetria, onde um átomo de carbono está ligado a quatro grupos diferentes. Essas moléculas não podem ser sobrepostas à sua imagem espelho, resultando em duas formas distintas, chamadas de enantiômeros"

Vou tentar formular melhor a minha dúvida em relação a afirmativa e mostrar o meu raciocínio com a questão.

Estereoisômeros são isômeros de isomeria espacial, ou seja, podendo ser isomeria geométrica ou óptica. A isomeria geométrica de cara eu já sei que não é por conta da ausência de ligação pi na cadeira principal. Logo, sobra a isomeria óptica.

Para isomeria óptica é preciso acharmos o carbono quiral. Eu procurei resoluções da questão, mas só achei uma vídeo-aula que o professor não aprofunda tanto na parte do carbono quiral (vou deixar o link no final da mensagem).

Porém na momento de achar o bendito carbono eu não consigo entender porque foi considerado como um carbono quiral, sendo que ao realizar os dois "caminhos" pela cadeia eles percorrem o mesmo "trajeto". Vou deixar abaixo a imagem do que eu fiz.

Portanto, não haveria carbono quiral e nem isomeria óptica.

Estou há uns dias nessa afirmativa tentando ver o que está errado, se é um erro da minha resolução ou da prova.

vídeo-aula: https://www.youtube.com/watch?v=iHiY7EPV7wU

[JigsawMOD]

Vou tentar formular melhor a minha dúvida em relação a afirmativa e mostrar o meu raciocínio com a questão.


Porém na momento de achar o bendito carbono eu não consigo entender porque foi considerado como um carbono quiral, sendo que ao realizar os dois "caminhos" pela cadeia eles percorrem o mesmo "trajeto". Vou deixar abaixo a imagem do que eu fiz.
carbono quiral.png

Portanto, não haveria carbono quiral e nem isomeria óptica.

Estou há uns dias nessa afirmativa tentando ver o que está errado, se é um erro da minha resolução ou da prova.

vídeo-aula: https://www.youtube.com/watch?v=iHiY7EPV7wU

lisdexuser, primeiro PARABENS pelo seu empenho em tentar resolver a questao, segundo eu confesso que cometi um ERRO na minha primeira intervenção, como fazia tempo que nao estudava o assunto tive que recorrer a uma consulta no livro QUIMICA ORGANICA Vol 1 do SOLOMONS, pag 198, onde diz que os isômeros se dividem em constitucionais (conectividade diferente) e estereoisomeros (mesma conectividade mas diferente arranjo) os quais podem ser ENANTIÖMEROS (molecula quiral não sobreponivel) E DIASTEREOISOMEROS (molecula aquiral sobreponivel, caso dos isômeros cis-trans) logo NÃO existem ENANTIÖMEROS OU DIASTEREOISOMEROS que NÃO SEJAM estereoisomeros .

Agora o mais incrível dessa situação, voce realmente estava CERTA quando disso que nao há C quiral, desta forma nao podem ser ENANTIÖMEROS, mas podem ser DIASTEREOISOMEROS, por um detalhe, nao ha necessidade de dupla ligação para existência de isomeria cis-trans como pode ser identificado no EXEMPLO da figura abaixo:

Note que no caso do acido carboxílico da Figura existe as formas cis-trans sem a necessidade de dupla ligação, contudo entendo que esse tipo de conhecimento nao deveria ser exigido de alunos do Ensino Medio, de qualquer forma a proposição está correta (DIASTEREOISOMERO é um tipo de estereoisômero.

Fonte de pesquisa:
https://www.tandfonline.com/doi/full/10 ... 24.2399795

[lisdexuser]

Vou tentar formular melhor a minha dúvida em relação a afirmativa e mostrar o meu raciocínio com a questão.


Porém na momento de achar o bendito carbono eu não consigo entender porque foi considerado como um carbono quiral, sendo que ao realizar os dois "caminhos" pela cadeia eles percorrem o mesmo "trajeto". Vou deixar abaixo a imagem do que eu fiz.
carbono quiral.png

Portanto, não haveria carbono quiral e nem isomeria óptica.

Estou há uns dias nessa afirmativa tentando ver o que está errado, se é um erro da minha resolução ou da prova.

vídeo-aula: https://www.youtube.com/watch?v=iHiY7EPV7wU

lisdexuser, primeiro PARABENS pelo seu empenho em tentar resolver a questao, segundo eu confesso que cometi um ERRO na minha primeira intervenção, como fazia tempo que nao estudava o assunto tive que recorrer a uma consulta no livro QUIMICA ORGANICA Vol 1 do SOLOMONS, pag 198, onde diz que os isômeros se dividem em constitucionais (conectividade diferente) e estereoisomeros (mesma conectividade mas diferente arranjo) os quais podem ser ENANTIÖMEROS (molecula quiral não sobreponivel) E DIASTEREOISOMEROS (molecula aquiral sobreponivel, caso dos isômeros cis-trans) logo NÃO existem ENANTIÖMEROS OU DIASTEREOISOMEROS que NÃO SEJAM estereoisomeros .

Agora o mais incrível dessa situação, voce realmente estava CERTA quando disso que nao há C quiral, desta forma nao podem ser ENANTIÖMEROS, mas podem ser DIASTEREOISOMEROS, por um detalhe, nao ha necessidade de dupla ligação para existência de isomeria cis-trans como pode ser identificado no EXEMPLO da figura abaixo:

lsyc_a_2399795_sch0006_b.jpg

Note que no caso do acido carboxílico da Figura existe as formas cis-trans sem a necessidade de dupla ligação, contudo entendo que esse tipo de conhecimento nao deveria ser exigido de alunos do Ensino Medio, de qualquer forma a proposição está correta (DIASTEREOISOMERO é um tipo de estereoisômero.

Fonte de pesquisa:
https://www.tandfonline.com/doi/full/10 ... 24.2399795

Muito obrigada pela ajuda Jigsaw!!!! Não só nessa questão, mas como outras do fórum que você já respondeu.