Química Orgânica ⇒ Química Orgânica

[Williams]

5. Coloque em ordem DECRESCENTE de acidez as substâncias abaixo. Justifique a sua resposta. Dê a nomenclatura substitutiva segundo a IUPAC:

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[Diegooo]

Olá Williams;

Vamos tentar fazer;

Temos a seguinte sequência geral de acidez na química orgância:

amina < álcool < amida < fenol < ácido carboxílico

Observe que nas substâncias representadas abaixo, temos apenas ácidos carboxílicos. Logo temos que comparar a acidez entre eles:

O último composto é simplesmente o [tex3]\alpha -[/tex3]ácido tricloroetanóico ou [tex3]\alpha -[/tex3]ácido tricloroacético, veja que não há necessidade de numerarmos a cadeia para dizermos a posição destes cloros, pois eles somente poderiam estar posicionados naquela posição não há outra possibilidade.
Observe que todos os hidrogênios do carbono alfa do ácido etanóico foram substituídos por três átomos de cloro (átomo elétron atraente), potencializando a alfa substituição ao máximo, ou seja, temos três cloros no carbono [tex3]\alpha[/tex3] o que nos dá um ácido muito forte ou melhor um dos ácidos mais fortes da química orgânica.

Justificativa: A alfa substituição é muito importante para comparar a acidez entre ácidos carboxílicos. Primeiramente, você deve entender o que é carbono [tex3]\alpha[/tex3]. Este é simplesmente o carbono vizinho da carboxila, ou seja, o carbono do lado da carboxila se chama carbono alfa.

A partir deste pensamento a alfa substituição diz o seguinte: se um grupo elétron-atraente (facilita a saída de [tex3]H^+[/tex3]) entrar no carbono alfa, aumenta muito a acidez tornando este efeito marcante, o que justifica maior acidez para o último composto.

Análise dos demais compostos

De acordo com a figura no primeiro composto temos um átomo de cloro na posição meta; no segundo composto temos um átomo de cloro na posição para mas não no carbono alfa e o terceiro composto apresenta um cloro também na posição para mas perceba que ele esta situado no carbono [tex3]\alpha[/tex3], logo este terá maior caráter ácido entre eles. Assim teremos a seguinte ordem de acidez:

ácido tricloroetanóico > [tex3]2^\circ[/tex3] > [tex3]1^\circ[/tex3] > [tex3]3^\circ[/tex3]

Justificativa: Em ácidos carboxílicos de mesma cadeia quanto mais distante estiver o grupo elétron-atraente de um ácido monocarboxílico mais fraco é o ácido, esta análise justifica o maior caráter ácido da substância [tex3]1[/tex3] em relação a [tex3]3[/tex3]

Preciso saber se os anéis são aromáticos ou apenas ciclícos? Para atribuir nome a eles.

Espero ter ajudado!

[Williams]

São apenas ciclícos Diego, muito obrigado pela ajuda

[Williams]

Diego tem como me ajudar a responder as outras questões, estou precisando muito, meu professor passou para entregar sexta, moro no interior e não tem como ir ao centro tirar duvidas com meu professor, e de quebra a faculdade está em greve. Obrigado