Química Orgânica ⇒ (PUC - PR) Isomeria Tópico resolvido

[Leandro]

As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica?

a) ácido fênico.
b) 2, 4-dicloro-3-nitro – pentano.
c) metil – propano.
d) ácido acético.
e) ácido-2-cloro – propanóico.

[Radius]

O único com carbono quiral é a letra E

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[Leandro]

Obrigado Radius.

Uma pergunta: o composto da alternativa b não apresenta carbonos quirais?

[Radius]

2, 4-dicloro-3-nitro – pentano

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aí vc me pegou...

[gabrielbpf]

Olá!

Nem todo composto com carbono quiral apresenta atividade óptica! Para isso é necessário que haja assimetria, portanto pode até haver compostos opticamente ativos que não contenham carbonos quirais!

Quando compostos com dois carbonos quirais podem ser divididos, de forma a deixar um carbono quiral de cada lado, temos uma molécula simétrica!

Tenho um pouco de dúvida nessa questão por causa do carbono central (3) que está ligado ao grupo nitrogenado... Não consigo encontrar o eixo de simetria, mas acredito que, se posta em frente ao espelho, essa molécula apresentará uma imagem igual, e não enantiomórfica, o que caracteriza compostos iguais, não isômeros...

Acredito que seja isso que torne a alternativa B) incorreta, mas posso estar enganado!
Abraços!