Química Orgânica ⇒ (COVEST - 1996) Isomeria Tópico resolvido

[Leandro]

A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.

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A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

( ) Possui 6 carbonos assimétricos.

( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.

( ) Possui três funções de cetona.

( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.

( ) Pode apresentar tautomeria

Gabarito:

Resposta

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V F V F V

[JigsawMOD]

Leandro, vamos tentar explicar item a item da questão:

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

( ) Possui 6 carbonos assimétricos.

VERDADEIRA. Todos os 6 carbonos assimétricos identificados na figura:

Cortisona.JPG (26.46 KiB) Exibido 5484 vezes

( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.

FALSA. Possui uma função de álcool primário e outra de álcool TERCIÁRIO.

( ) Possui três funções de cetona.

VERDADEIRA. Possui três funções de cetona.

( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.

FALSA. Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos + não metílicos.

( ) Pode apresentar tautomeria

VERDADEIRA. Devido a presença de cetona pode ocorrer Tautomeria Cetoenólica:

Tautomeria cetoenólico: essa tautomeria se dá entre cetonas e enóis em meio aquoso.
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/qu ... omeria.htm