Química Orgânica ⇒ (Emescam) Aminoácidos

[DaviBahia]

(Emescam) O ácido tranexâmico é um medicamento utilizado para neutralizar o sistema de fibrinólise. Seu mecanismo de ação é a inibição da atividade de enzimas proteolíticas responsáveis pela fibrinólise. Sua estrutura é apresentada a seguir:

acido.jpg (10.49 KiB) Exibido 2176 vezes

Sobre essa substância e sua molécula NÃO se pode afirmar que:

A) O anel tem sua conformação espacial mais estável como “cadeira”.
B) No ponto isoelétrico esse composto está principalmente como um zwitteríon.
C) Não apresenta atividade óptica.
D) É um composto anfótero
E) É um α-aminoácido.

Resposta

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Gabarito: e.

Poderiam comentar as alternativas, principalmente a primeira e a segunda? Além disso, é possível garantir que é um aminoácido simplesmente pela existência de grupos amina e carboxila?

[Lisandra13]

a) O ângulo de estabilidade entre dois carbonos covalentes é 109°28´. Se um ciclano não possuir esse ângulo, tende a ter fácil ruptura do ciclo. Os hexaciclos mudam sua geometria espacial para conseguir 109°28´, pois com esse ângulo não há tensão na cadeia. Ele pode se dispor de duas formas para conseguir esse ângulo:

barco_cadeira.gif (1.05 KiB) Exibido 2174 vezes

leia mais sobre:http://www.reocities.com/Vienna/choir/9 ... clicos.htm

b) Quando ocorre hidrólise de uma proteína, se forma um zwitteríon, que é um cátion e ânion ao mesmo tempo. Esse é seu estado natural.

c) Não possui isomeria óptica, pois não possui carbono quiral.

d) É um composto anfótero, pois possui um grupo ácido (ácido carboxílico) e um grupo básico (amina).

e) Para ser um α-aminoácido, o grupo amina deve estar no carbono ao lado do ácido, o que não ocorre na proteína em questão. Por isso essa afirmativa é errada.

** Sim, a existência de um grupo amina e um ácido, dispostos um em cada ponta do composto, configura um aminoácido.

[DaviBahia]

Lisandra,

Agradeço pelos comentários e pesquisarei, de forma suficientemente detalhada, sobre essas configurações "barco" e "cadeira".

Em relação à amina e à carboxila, acredito que possa haver moléculas dotadas desses grupos sem ser aminoácido. Existem infinitas moléculas com esses dois grupamentos na Química, entende? E, claro, nem todas são biomoléculas. Podem ser, por exemplo, artificiais.

[Lisandra13]

Ah! Agora entendi sua dúvida. Você está certo. Eu nunca havia parado para pensar nisso! É possível sim existirem moléculas que contenham amina e ácido que não são biomoléculas, não são produzidas por nenhum ser vivo, só artificialmente. Bem observado! Abraços!

[DaviBahia]

Ok, muito obrigado Lisandra. Contribuiu bastante com os comentários.