Química Orgânica ⇒ (PSC-2017) Reações Orgânicas Tópico resolvido

[Polímero17]

(PSC-2017) A Amazônia consiste em um dos principais biomas do mundo, devido não somente a sua vastidão territorial, mas também à riqueza de sua fauna e flora. A partir de sua flora, diversas plantas amazônicas são empregadas na forma medicinal, como a Erythroxylum coca, nativa do Peru e da Bolívia. Esse arbusto era considerado sagrado pelos Incas, devido ao seu potencial analgésico e nutritivo. A principal substância extraída das folhas desse vegetal é a cocaína, uma substância pertencente à classe dos alcaloides. Contudo, atualmente, essa espécie é amplamente cultivada para a extração desse alcaloide, o qual é consumido como entorpecente (droga ilícita). A estrutura química da cocaína possui um sítio alcalino, permitindo a existência de sua forma salina, o cloridrato de cocaína. Esse sal orgânico é misturado a bicarbonato de sódio, originando o crack. Essa droga também tem provocado severos danos à sociedade contemporânea. Recentemente, a cracolância, região da capital paulista ocupada por usuários de crack, tomou as manchetes dos principais jornais do Brasil.

Considerando a estrutura química da cocaína e suas propriedades, assinale a alternativa INCORRETA:

a) O átomo de nitrogênio é o sítio ácido da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.
b) A estrutura da cocaína apresenta as funções amina e éster.
c) A cocaína é uma substância opticamente ativa, pois sua estrutura é assimétrica.
d) A cocaína e uma amina terciária, pois apresenta três radicais ligados ao átomo de nitrogênio, cuja hibridização é sp3.
e) A hidrólise da cocaína produzirá metanol e ácido benzoico.

Poderia me ajudar a entender o motivo da incorreta e das corretas. Agradeço

Resposta

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resposta a

[JigsawMOD]

(PSC-2017) A Amazônia consiste em um dos principais biomas do mundo, devido não somente a sua vastidão territorial, mas também à riqueza de sua fauna e flora. A partir de sua flora, diversas plantas amazônicas são empregadas na forma medicinal, como a Erythroxylum coca, nativa do Peru e da Bolívia. Esse arbusto era considerado sagrado pelos Incas, devido ao seu potencial analgésico e nutritivo. A principal substância extraída das folhas desse vegetal é a cocaína, uma substância pertencente à classe dos alcaloides. Contudo, atualmente, essa espécie é amplamente cultivada para a extração desse alcaloide, o qual é consumido como entorpecente (droga ilícita). A estrutura química da cocaína possui um sítio alcalino, permitindo a existência de sua forma salina, o cloridrato de cocaína. Esse sal orgânico é misturado a bicarbonato de sódio, originando o crack. Essa droga também tem provocado severos danos à sociedade contemporânea. Recentemente, a cracolância, região da capital paulista ocupada por usuários de crack, tomou as manchetes dos principais jornais do Brasil.


Poderia me ajudar a entender o motivo da incorreta e das corretas. Agradeço

Polímero17,

Considerando a estrutura química da cocaína e suas propriedades, assinale a alternativa INCORRETA:

a) O átomo de nitrogênio é o sítio ácido da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

FALSA. O átomo de nitrogênio é o sítio ácido BÁSICO da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

O Nitrogênio recebe um proton H+, por isso atua como base de acordo com a teoria de Brönsted-Lowry.

b) A estrutura da cocaína apresenta as funções amina e éster.

123.png (59.42 KiB) Exibido 2448 vezes

VERDADEIRA.

c) A cocaína é uma substância opticamente ativa, pois sua estrutura é assimétrica.

VERDADEIRA. É constituída por C assimétrico (quatro ligantes diferentes).

d) A cocaína e uma amina terciária, pois apresenta três radicais ligados ao átomo de nitrogênio, cuja hibridização é sp3.

VERDADEIRA. Os três ligantes do átomo de nitrogênio são diferentes, caracterizando uma amina terciária.

e) A hidrólise da cocaína produzirá metanol e ácido benzoico.

VERDADEIRA. A hidrólise é a reação inversa da esterificação:

Basicamente, as reações de esterificação são aquelas em que um ácido carboxílico reage com um álcool e produz éster e água.

Quando essa reação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água é chamada de hidrólise.

Genericamente, temos:

esterificacao.jpg (9.69 KiB) Exibido 2448 vezes

REFERÊNCIAS:

Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry
Por Luiz Ricardo dos Santos
https://www.infoescola.com/quimica/acid ... ted-lowry/

Reações de Esterificação
QUÍMICA
As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água.
https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... icacao.htm

[Polímero17]

a) O átomo de nitrogênio é o sítio ácido da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

FALSA. O átomo de nitrogênio é o sítio ácido BÁSICO da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

Jigsaw, essa reação se daria assim?
[tex3]H_{21} C_{17} O_{4}[/tex3] N + Cl --->[tex3]H_{21} C_{17} O_{4}[/tex3] N-HCl

[JigsawMOD]

a) O átomo de nitrogênio é o sítio ácido da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

FALSA. O átomo de nitrogênio é o sítio ácido BÁSICO da reação mencionada no texto, cuja protonação gera o cloridrato de cocaína.

Jigsaw, essa reação se daria assim?
[tex3]H_{21} C_{17} O_{4}[/tex3] N + Cl --->[tex3]H_{21} C_{17} O_{4}[/tex3] N-HCl

Polímero17, na realidade a Fórmula Molecular do cloridrato de cocaína seria C17H22ClNO4:

Cocaine_hydrochloride_500.png (17.88 KiB) Exibido 2403 vezes

REFERÊNCIAS:

U.S. National Library of Medicine
National Center for Biotechnology Information
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compou ... rochloride