Química Orgânica ⇒ (UEPG - 2016.2) Ligação de Hidrogênio Tópico resolvido

[eivitordias]

Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.

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01) É um éster.
02) Tem ponto de ebulição menor que um ácido carboxílico de mesma massa molecular.
04) Sua hidrólise pode gerar o ácido propanoico.
08) É produzido em uma reação de esterificação entre ácido acético e 2-propanol.
16) Este composto pode fazer ligação de hidrogênio com outra molécula idêntica a esta.

DÚVIDA: Por que o item 16 está falso? Pelo fato de possuir hidrogênio e oxigênio em sua estrutura, não deveria ocorrer as pontes de hidrogênio (H-FON)?

Resposta

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01+02+04

[Ósmio]

Olá eivitordias,

Perceba que entre as moléculas não há hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (oxigênio no caso) para que ocorra ligações de hidrogênio. Percebe-se que todos os átomos de hidrogênio estão ligados a carbonos, ligações praticamente apolares sem a formação de cargas parciais positivas no hidrogênio praticamente.

[eivitordias]

Obrigado por responder, @Ósmio!
No caso então, analisando a interação do composto com outro igual a ele, a interação seria de que tipo? Dipolo instantâneo-induzido?

[Ósmio]

eivitordias,

Dipolo permanente - dipolo permanente pois os átomos de oxigênio geram cargas parciais na molécula. As ligações entre carbono e oxigênio são covalente polares.