Química Orgânica ⇒ PAS UnB Terceira Etapa 2017 (Grau de Ionização)

[godspeed]

Formulações de fixadores, como sprays de cabelo, mousses e loções de endurecimento, contêm resinas poliméricas, que são os ingredientes responsáveis pelas propriedades de retenção desses produtos. Polímeros típicos frequentemente usados incluem copolímeros à base dos monômeros ácido crotônico (ou ácido (E)-but-2-enoico) e acetato de vinila, cujas estruturas são mostradas a seguir.

ácido crotônico e acetato de vinila (ambos [tex3]{C_4H_6O_2}[/tex3]).

A seguir, é apresentado o equilíbrio de ionização do ácido crotônico em água, com constante Ka = 2 × 10-5, a 25 ºC
[tex3]H_6C_4O_2+H_2O \rightarrow H_5C_4O_2^-+H_30^+[/tex3]

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111 - O valor da constante de equilíbrio de ionização do ácido butanoico, correspondente saturado do ácido crotônico, é inferior a 2 × 10−5, a 25 ºC.

112 - Os monômeros em apreço são isômeros planos de posição entre si.

113 - Uma solução aquosa de ácido crotônico a 0,05 mol/L, a 25 ºC, apresenta pH inferior a 3,5.

114 - Da análise das estruturas químicas do ácido crotônico e de seu estereoisômero geométrico, é possível concluir que o ácido crotônico apresenta maior solubilidade em água

GABARITO =

Resposta

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111 - C
112- E
113 - C
114 - E

[Planck]

Olá, godspeed.

111. Note que, quando o ácido crotônico ioniza, o oxigênio irá ficar com elétrons em excesso, formando uma estrutura com elétrons deslocalizados. Nesse sentido, é preciso observar que a ligação dupla no ácido crotônico auxilia na estabiliza a base conjugada, o que não acontece com o ácido butanoico. Assim, podemos afirmar que o ácido crotônico é mais ácido que o ácido butanoico. Logo, a constante de equilíbrio do ácido butanoico é, certamente, inferior a [tex3]2 \cdot 10^{-5}.[/tex3] O item está correto.

112. Os monômeros são isômeros de função. O item está errado.

113. Vamos calcular a concentração de hidrônio:

[tex3]\mathrm{
[H^+] = \sqrt{K_a \mathcal{M}} \implies [H^+] = \sqrt {2 \cdot 10^{-5} \cdot 5 \cdot 10^{-2}} = 10^{-3}
}[/tex3]

Logo, [tex3]\text{pH} = 3,[/tex3] pois, [tex3]\mathrm{pH = -\log[H^+]}.[/tex3] O item está correto.

114. O ácido crotônico é o isômero trans (E) é apolar. Por outro lado, o cis (Z) é polar e, assim, é solúvel em água. O item está errado.