Química Orgânica ⇒ Ufam 2003 - Função Álcool Tópico resolvido

[Albe]

Sobre o 2-metil-2-propanol é correto afirmar que:

a) Não sofre redução
b) Não sofre desidratação
c) Não sofre oxidação
d) Sua redução produz o ácido 2-metil-propanóico
e) Sua oxidação produz 2-metil-propanona

Resposta

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C
Aresposta é a C) porque o álcool terciário não é oxidado?

[parozkx]

Olá Albe,

A razão pela qual o álcool terciário não oxida reside no mecanismo de reação de oxidação.

Vejamos para um álcool primário:

Oxidação.png (12.04 KiB) Exibido 1364 vezes

Note que o oxigênio ataca as moléculas de hidrogênio do carbono ligadas ao grupo [tex3]- \ OH[/tex3]. Posteriormente, há instabilidade na molécula intermediária gerada. Duas hidroxilas se juntam formando água [tex3]H_2O[/tex3] e, na molécula, fica uma carbonila.

Analogamente ocorre o mesmo processo para álcoois secundários, no entanto, neles ocorrerá a formação de cetona. Sugiro você tentar fazer essa reação em casa. Se tiver dúvida, não hesite em perguntar.

Por fim, o álcool terciário não tem hidrogênios livres para o ataque dos oxigênios da oxidação, pois todas as outras 3 ligações do carbono ligado ao grupo [tex3]- OH[/tex3] é com outros carbonos. Assim, sem a possibilidade de ataque do oxigênio, não é possível que a reação de oxidação se complete e o álcool terciário não oxida.

[Albe]

@parozkx, muito obrigado!!! Você foi esclarecedor!!